3H-[1,2,3]三唑并[4,5-C]吡啶-4-胺 | 34550-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-C]吡啶-4-胺
• 中文别名: 3H-[1,2,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-1H-<1,2,3>triazolo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 4-amino-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine；4-Amino-vic-triazolo<4.5 c>pyridin；4-Amino-1H-o-triazolo<4,5-c>pyridin；1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-4-ylamine；3H-[1,2,3]Triazolo[4,5-c]pyridin-4-amine；2H-triazolo[4,5-c]pyridin-4-amine
• CAS: 34550-62-4
• 化学式: C₅H₅N₅
• mdl: MFCD13193521
• 分子量: 135.128
• InChiKey: WIBMRIKMUDTAIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >325 °C (decomp)
• 沸点：
  536.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-[1,2,3]三唑并[4,5-C]吡啶-4-胺 在 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 (2R,4R)-4-(4-Amino-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-2-yl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和评估isoddA的aza和deaza类似物及其磷酸盐作为前药的抗HIV活性。

  摘要：

  抗HIV剂2'，3'-dideoxy-3'-oxoadenosine（isoddA）的某些aza和deaza类似物（8-aza-，8-aza-1-deaza，8-aza-3-deaza-，1 -deaza-和3-deaza-isoddA）已合成，并且在体外对HIV没有活性。通过合成一系列5'-[磷酸双（2,2,2-三氯乙基）]三酯和5'-苯基来检验这些异核苷无活性可能是由于它们对细胞核苷激酶亲和力较弱的假设。可用作膜可溶前药的氨基磷酸酯衍生物可以释放细胞内的游离磷酸盐形式。发现源自8-氮杂-isoddA的5'-（苯基甲氧基）丙氨酰磷酸对HIV-1和HIV-2有活性，其功效与isoddA相似，而抗HIV的功效为5' 证明isoddA的-（苯基甲氧基）丙氨酸磷酸酯显着高于isoddA的磷酸，特别是针对HIV-2，与AZT相似。进一步的证据表明，通过合成其5'-三磷酸衍生物可以得到8-aza-i

  DOI：

  10.1021/jm00047a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(formylamino)pyridine 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-C]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  与硝化混合物的反应中，将3,4-双（甲酰氨基）吡啶转化为4-硝基-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶2-氧化物

  摘要：

  用浓硝酸和硫酸的混合物处理3,4-双(甲酰氨基)吡啶，意外地得到了4-硝基-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶2-氧化物。后者在乙酸中与铁反应，得到已知的4-氨基-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0055-8

文献信息

• Cyclization of substituted 3,4-diaminopyridines into 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine 2-oxide derivatives during the nitration process
  作者：N. N. Smolyar、A. B. Vasilechko

  DOI：10.1134/s1070428010080178

  日期：2010.8

  The nitration of pyridine-3,4-diamine, its N,N'-diacetyl derivative, and N(4)-alkylpyridine-3,4-diamines with excess nitric acid in concentrated sulfuric acid at 60 degrees C was accompanied by cyclization with formation of the corresponding 1-substituted 4-nitro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine 2-oxides. 4-Chloro-1H-[1,2,3] triazolo[4,5-c] pyridine 2-oxide derivatives were obtained under analogous conditions from 2-chloropyridine-3,4-diamine, its N, N'-diacetyl derivative, and 2-chloro-N(4)-methylpyridine-3,4-diamine. The nitration of these compounds at 80-90 degrees C gave 4-chloro-7-nitro-1H-[1,2,3] triazolo[4,5-c] pyridine 2-oxides.
• Synthesis and Evaluation of the Anti-HIV Activity of Aza and Deaza Analogs of IsoddA and Their Phosphates as Prodrugs
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Mario Grifantini、Lea Messini、Ghassan Abu Sheikha、Anna Giulia Loi、Enzo Tramontano、Antonella De Montis、Maria Grazia Spiga、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm00047a011

  日期：1994.10

  2-trichloroethyl) phosphate] triesters and 5'-phenyl phosphoramidate derivatives which, acting as membrane soluble prodrugs, could release the free phosphate form inside the cell. The 5'-(phenylmethoxy)alaninyl phosphate derived from 8-aza-isoddA was found active against HIV-1 and HIV-2 with a potency similar to that of isoddA, while the anti-HIV potency of 5'-(phenylmethoxy)alaninyl phosphate of isoddA proved

  抗HIV剂2'，3'-dideoxy-3'-oxoadenosine（isoddA）的某些aza和deaza类似物（8-aza-，8-aza-1-deaza，8-aza-3-deaza-，1 -deaza-和3-deaza-isoddA）已合成，并且在体外对HIV没有活性。通过合成一系列5'-[磷酸双（2,2,2-三氯乙基）]三酯和5'-苯基来检验这些异核苷无活性可能是由于它们对细胞核苷激酶亲和力较弱的假设。可用作膜可溶前药的氨基磷酸酯衍生物可以释放细胞内的游离磷酸盐形式。发现源自8-氮杂-isoddA的5'-（苯基甲氧基）丙氨酰磷酸对HIV-1和HIV-2有活性，其功效与isoddA相似，而抗HIV的功效为5' 证明isoddA的-（苯基甲氧基）丙氨酸磷酸酯显着高于isoddA的磷酸，特别是针对HIV-2，与AZT相似。进一步的证据表明，通过合成其5'-三磷酸衍生物可以得到8-aza-i
• Transformation of 3,4-bis(formylamino)pyridine into 4-nitro-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine 2-oxide in the reaction with nitrating mixture
  作者：Yu. M. Yutilov、N. N. Smolyar

  DOI：10.1007/s11178-005-0055-8

  日期：2004.10

  Treatment of 3,4-bis(formylamino)pyridine with a mixture of concentrated nitric and sulfuric acids unexpectedly afforded 4-nitro-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine 2-oxide. Reduction of the latter with iron in acetic acid gave previously known 4-amino-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridine.

  用浓硝酸和硫酸的混合物处理3,4-双(甲酰氨基)吡啶，意外地得到了4-硝基-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶2-氧化物。后者在乙酸中与铁反应，得到已知的4-氨基-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶。