5-amino-1-naphthol hydrochloride | 63134-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-1-naphthol hydrochloride
• 英文别名: 5-amino-1-naphenol hydrochloride；5-aminonaphthalen-1-ol;hydron;chloride
• CAS: 63134-21-4
• 化学式: C₁₀H₉NO*ClH
• 分子量: 195.648
• InChiKey: LEPLYMVBUQERLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-naphthol hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [5-[Bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.

  摘要：

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.104

文献信息

• From 0D dimer to 2D Network—Supramolecular Assembly of Organic Derivatized Polyoxometalates with Remote Hydroxyl via Hydrogen Bonding
  作者：Longsheng Wang、Li Zhu、Panchao Yin、Weiwei Fu、Jiake Chen、Jian Hao、Fengping Xiao、Chunlin Lv、Jin Zhang、Lu Shi、Qiang Li、Yongge Wei

  DOI：10.1021/ic900985w

  日期：2009.10.5

  elemental analysis, 1H NMR, and cyclic voltammetry. X-ray structural study reveals that intermolecular and intramolecular hydrogen bonding plays an important role in their supramolecular assembly; it is found that (i) bridged oxo ligands of hexamolybdate cluster are more inclined to form hydrogen bonds as acceptors than terminal oxo ligands in this system; (ii) small solvent molecules with hydrogen bonding

  一系列hexamolybdate的远程羟基官能化有机亚胺衍生物的，（BU 4 N）2 [沫6 ø 18（CRES）]（1）（CRES = 4-氨基-米甲酚），（BU 4 N）2 [沫6 O 17（Cres）2 ]·H 2 O（2），（Bu 4 N）2 [Mo 6 O 18（Phen）]· i -PrOH （Phen =对氨基苯酚）（3），（Bu 4 N）2 [Mo 6 O18（苯）]·EtOH（4），（Bu 4 N）2 [Mo 6 O 17（苯）2 ]（5），（Bu 4 N）2 [Mo 6 O 18（Naph）]（Naph = 5合成了（氨基）-氨基-1-萘基）（6）和（Bu 4 N）2 [Mo 6 O 18（Chex）]·1.5H 2 O（Chex =反式-4-氨基环己醇）（7）晶体X射线衍射，FT-IR光谱，UV-vis光谱，元素分析，11 H NMR和循环伏安法。X射线结构研究表明，
• Preparation of Some N-(1-Naphthyl)-maleimides as Sulfhydryl Group Reagents^1a,1b
  作者：Kwan-Chung Tsou、Russell J. Barrnett、Arnold M. Seligman

  DOI：10.1021/ja01622a051

  日期：1955.9
• The Structural Requirements for an Inverse Substrate for Enzymatic Peptide Synthesis: Position Isomers of Guanidinonaphthyl Esters as the Acyl Donor Component.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITOH、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.104

  日期：——

  Four series of inverse substrates, position isomers of guanidinonaphthyl esters derived from N-(tert-butyloxycarbonyl)amino acid, were prepared as acyl donor components for trypsin-catalyzed peptide synthesis. The kinetic behavior of these synthetic inverse substrates toward spontaneous and tryptic hydrolysis was analyzed. These substrates were found to readily couple with α-amino acid p-nitroanilide to produce peptide. 4-Guanidino-1-naphthyl esters, in which the guanidino group and the carbonyl group are aligned linearly on the shorter axis of the naphthalene ring, were the most efficient substrates for enzymatic peptide synthesis. The method was especially useful for the preparation of peptides containing α, α-dialkyl amino acids. The enzymatic hydrolysis of the resulting products was negligible.

  四种系列的逆底物，即来自N-(叔丁氧基羧基)氨基酸的喹啉基胍酸酯的位异构体，作为胰蛋白酶催化肽合成的酰基供体成分被制备。对这些合成逆底物的自发和胰蛋白酶水解的动力学行为进行了分析。发现这些底物能够便利地与α-氨基酸对硝基苯胺结合，从而生成肽。4-胍基-1-萘酸酯，其中胍基和羰基在萘环的短轴上线性排列，是酶催化肽合成中最有效的底物。该方法对制备含有α,α-二烷基氨基酸的肽特别有效。生成产品的酶水解几乎可以忽略不计。