10-O-trifluoroacetyl-β-rhodomycinone | 121878-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 10-O-trifluoroacetyl-β-rhodomycinone
• 英文别名: [(1R,2R,4S)-2-ethyl-2,4,5,7,12-pentahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 121878-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃O₉
• 分子量: 482.367
• InChiKey: UFGMEOGRLPCXFL-VRPSQQPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161.59
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-trifluoroacetyl-β-rhodomycinone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 beta-紫红霉酮
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of a potent β-rhodonycin, oxaunonycin: regioselectiveglycosidation of the c-7 hydroxyl c-7 group of β-rhodomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97271-x
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (1R,2R)-4-bromo-2-ethyl-2,5,7,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 10-O-trifluoroacetyl-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of a potent β-rhodonycin, oxaunonycin: regioselectiveglycosidation of the c-7 hydroxyl c-7 group of β-rhodomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97271-x

文献信息

• Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.
  作者：Yasuyuki KITA、Hiroshi MAEDA、Masayuki KIRIHARA、Yuji FUJII、Toyokazu NAKAJIMA、Hirofumi YAMAMOTO、Yasumitsu TAMURA、Hiromichi FUJIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.61

  日期：——

  Oxaunomycin (3) and its regioisomer (6) were synthesized by employing regioselective glycosidations of te C-7 hydroxyl group of 10-O-acetyl-β-rhodomycinone (16) and the C-10 hydroxyl group of the C-7, 9-O phenylboronate (14), respectively, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Under the Konigs-Knorr conditions, 16 was also glycosidated to provide a fluoro sugar analog (7).

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。
• KOLAR, CENEK;KRAEMER, HANS-PETER;DEHMEL, KONRAD
  作者：KOLAR, CENEK、KRAEMER, HANS-PETER、DEHMEL, KONRAD

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;MAEDA, HIROSHI;KIRIHARA, MASAYUKI;FUJII, YUJI;NAKAJIMA, TO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7173-7174
  作者：KITA, YASUYUKI、MAEDA, HIROSHI、KIRIHARA, MASAYUKI、FUJII, YUJI、NAKAJIMA, TO+

  DOI：——

  日期：——