2-methyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1620820-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 1620820-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: AIPHAZZLGDNMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-苯并二噁唑 、 氢乙种北美黄连碱 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以32%的产率得到2-methyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341239

文献信息

• Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Esha Sharma、Yadwinder Deol

  DOI：10.1055/s-0033-1341239

  日期：——

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.