2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11yl)-phenol | 245359-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11yl)-phenol
• 英文别名: 2, 6-Dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11yl)-phenol；2,6-dibromo-4-(6-bromonaphtho[3,2-b][1]benzofuran-11-yl)phenol
• CAS: 245359-88-0
• 化学式: C₂₂H₁₁Br₃O₂
• 分子量: 547.04
• InChiKey: YPJTXTANTLQVES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11yl)-phenol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-[2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  PTP1B Inhibition and Antihyperglycemic Activity in the ob/ob Mouse Model of Novel 11-Arylbenzo[b]naphtho[2,3-d]furans and 11-Arylbenzo[b]naphtho[2,3-d]thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990260v
• 作为产物：
  描述：

  11-p-phenoxybenzo[b]naphtho[2,3-d]furan 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-11yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  PTP1B Inhibition and Antihyperglycemic Activity in the ob/ob Mouse Model of Novel 11-Arylbenzo[b]naphtho[2,3-d]furans and 11-Arylbenzo[b]naphtho[2,3-d]thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990260v

文献信息

• 11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06110962A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  This invention provides compounds of Formula I having the structure ##STR1## wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --COR.sup.1, --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1, --CH(R.sup.1a)CO.sub.2 R.sup.1, or --SO.sub.2 R.sup.1 ; R.sup.1 and R.sup.1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO.sub.2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1b ; R.sup.1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR.sup.2 ; R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3 ; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --CH(R.sup.5)W, --C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.6, 5-thiazolidine-2,4-dione, --CH(R.sup.7)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.6, --COR.sup.6, PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2, or --SO.sub.2 R.sup.6 ; R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH.sub.2 (1H-imidazol-4-yl), --CH.sub.2 (3-1H-indolyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 (3-pyridyl), or --CH.sub.2 CO.sub.2 H; W is --CO.sub.2 R.sup.6, --CONH.sub.2, --CONHOH, CN, --CONH(CH.sub.2).sub.2 CN, 5-tetrazole, --PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2, --CH.sub.2 OH, or --CH.sub.2 Br, --CONR.sup.6 CHR.sup.7 CO2R.sup.8, R.sup.6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R.sup.7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R.sup.8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了具有结构式I的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，--COR.sup.1，--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1，--CH(R.sup.1a)CO.sub.2 R.sup.1，或--SO.sub.2 R.sup.1; R.sup.1和R.sup.1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO.sub.2，O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫基，芳基硫基，吡啶硫基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫基，或--OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1b; R.sup.1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR.sup.2; R.sup.2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基，或--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3; R.sup.3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR.sup.4; R.sup.4为氢，1-6个碳原子的烷基，--CH(R.sup.5)W，--C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.6，5-噻唑烷-2,4-二酮，--CH(R.sup.7)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.6，--COR.sup.6，PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2，或--SO.sub.2 R.sup.6; R.sup.5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH.sub.2（1H-咪唑-4-基），--CH.sub.2（3-1H-吲哚基），--CH.sub.2 CH.sub.2（1,3-二氢-1,3-二氢-异吲哚-2-基），--CH.sub.2 CH.sub.2（1-氧代-1,3-二氢-异吲哚-2-基），--CH.sub.2（3-吡啶基），或--CH.sub.2 CO.sub.2 H; W为--CO.sub.2 R.sup.6，--CONH.sub.2，--CONHOH，CN，--CONH（CH.sub.2）.sub.2 CN，5-四唑，--PO.sub.3（R.sup.6）.sub.2，--CH.sub.2 OH，或--CH.sub.2 Br，--CONR.sup.6 CHR.sup.7 CO2R.sup.8，R.sup.6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R.sup.8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。
• US6110962A
  申请人：——

  公开号：US6110962A

  公开（公告）日：2000-08-29
• PTP1B Inhibition and Antihyperglycemic Activity in the ob/ob Mouse Model of Novel 11-Arylbenzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furans and 11-Arylbenzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]thiophenes
  作者：Jay Wrobel、Janet Sredy、Christopher Moxham、Arlene Dietrich、Zenan Li、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Li Wu、Alan Katz、Donald Sullivan、Cesario Tio、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm990260v

  日期：1999.8.1