6-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbodithioic acid methyl ester | 213468-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbodithioate；methyl 6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbodithioate
• CAS: 213468-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S₂
• 分子量: 266.385
• InChiKey: LCRYWUNVUVMSRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙胺 、 6-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carbodithioic acid methyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到6-Methoxy-2-[5-methylene-thiazolidin-(2E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯与炔丙胺的反应：轻松进入新型 2-（酰基亚烷基）-5-（亚甲基）噻唑烷

  摘要：

  衍生自无环和环状酮的 β-氧代二硫酯与炔丙胺反应，通过硫代羰基硫对 β-氧代-N-三键的分子内亲核攻击，以高产率提供新型 2-(酰基亚烷基)-5-(亚甲基)-噻唑烷炔丙基硫酰胺中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919808004887

文献信息

• An Expedient Route to 2,3-Substituted and Fused Benzo[<i>a</i>]quinolizine-4-thione Framework via Ring Annulation with <i>β</i>-Oxodithioesters
  作者：Amrita Roy、Sukumar Nandi、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/ol000354v

  日期：2001.1.1

  annulated benzo[a]quinolizine-4-thiones 3 has been developed. The methodology involves ring annulation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline 1 with a variety of readily accessible acyclic and cyclic beta-oxodithioesters 2 in the presence of triethylamine in refluxing benzene. These benzo[a]quinolizine-4-thiones can be readily converted to the corresponding benzo[a]quinolizine-4-ones 5 via dethiomethylative

  [图：见正文]已经开发了一种高效的高度收敛的途径，可以合成迄今未报道的2，3-取代的和环状的苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮3。该方法包括在三乙胺存在下，在回流的苯中，将3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉1与各种易于获得的无环和环状β-氧二硫酯2进行环环化。这些苯并[a]喹啉嗪-4-硫酮可通过将3与甲基碘烷基化而获得的相应苯并[a]喹啉鎓盐4的脱硫甲基化水解，而容易地转化为相应的苯并[a]喹啉嗪-4-酮5。