2,4-Diamino-7-hydroxy-pteridin | 26212-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Diamino-7-hydroxy-pteridin
• 英文别名: 2,4-diamino-8H-pteridin-7-one；2,4-Diamino-7(8H)-pteridinone；2,4-diamino-8H-pteridin-7-one
• CAS: 26212-13-5
• 化学式: C₆H₆N₆O
• 分子量: 178.153
• InChiKey: PFMYLQADLSWTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diamino-7-hydroxy-pteridin 在 sodium hydrogensulfide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-diaminopteridine-7-thiol
  参考文献：
  名称：

  脱氧蝶呤的化学合成

  摘要：

  已经通过 C-6 处的均裂亲核酰化和随后水解为 6-丙酰蝶呤衍生物，然后用铜铝合金脱硫，从 7-烷硫基蝶啶化学合成黑腹果蝇的黄眼色素脱氧蝶呤。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1025
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-7-oxo-7,8-dihydro-pteridine-6-carboxylic acid 340.0~360.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 生成 2,4-Diamino-7-hydroxy-pteridin
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗叶酸活性的化合物的合成。第四部分 3：6-二氨基吡啶（2：3）吡嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002032

文献信息

• CHEMICAL SYNTHESIS OF DEOXYSEPIAPTERIN
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1246/cl.1984.1025

  日期：1984.6.5

  A chemical synthesis of the yellow eye pigment deoxysepiapterin of Drosophila melanogaster has been achieved from 7-alkylthio pteridines by homolytic nucleophilic acylation at C-6 and subsequent hydrolyses to 6-propionylpterin derivatives followed by desulfurizations with copper–aluminum alloy.

  已经通过 C-6 处的均裂亲核酰化和随后水解为 6-丙酰蝶呤衍生物，然后用铜铝合金脱硫，从 7-烷硫基蝶啶化学合成黑腹果蝇的黄眼色素脱氧蝶呤。
• TAYLOR E. C.; ABDULLA R. F.; TANAKA K.; JAKOBI P. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 16, 2341-2347
  作者：TAYLOR E. C.、 ABDULLA R. F.、 TANAKA K.、 JAKOBI P. A.

  DOI：——

  日期：——
• BAUR, RALPH;SUGIMOTO, TAKASHI;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 531-543
  作者：BAUR, RALPH、SUGIMOTO, TAKASHI、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of compounds with potential anti-folic acid activity. Part IV. 3 : 6-Diaminopyrido(2 : 3)pyrazines
  作者：T. S. Osdene、G. M. Timmis

  DOI：10.1039/jr9550002032

  日期：——
• Pteridines. Part LXXXV. Chemical synthesis of deoxysepiapterin and 6-acylpteridines by acyl radical substitution reactions
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19880710305

  日期：1988.5.4

  A new synthesis of deoxysepiapterin (2), one of the two yellow eye pigments of the Drosophila mutant sepia, is described. The synthetic approach makes use of a homolytic nucleophilic acylation of 7-(alkylthio)pteridine derivatives (11, 13, 15, 18, 20) leading to the corresponding 6-acyl derivatives ( 21–27). Desulfurizations have been achieved for the first time in the pteridine series using Raney-Co

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。

表征谱图