4-(6-methylnaphthalen-2-yl)butyric acid methyl ester | 869302-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(6-methylnaphthalen-2-yl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(6-methylnaphthalen-2-yl)butanoate
• CAS: 869302-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: HAQPXIYULGCRJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methylnaphthalen-2-yl)butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-Ethyl-4-(6-methyl-naphthalen-2-yl)-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  光驱动分子马达：空间过度拥挤的联亚芳基单向旋转过程中的逐步热螺旋反转

  摘要：

  为了更详细地研究手性过度拥挤的联亚芳基的单向旋转，改变了负责单向旋转的双键旁边的取代基的大小。描述了三种空间过度拥挤的烯烃的热和光化学异构化。具有甲基和乙基取代基的联亚芳基的行为相当相似，这些化合物围绕中心双键进行单向 360 度旋转，涉及两个光化学顺反异构化和两个热螺旋反转的四步序列。这两个真正的分子马达之间的唯一区别是一个小的熵效应，它导致乙基取代的分子马达旋转得稍微快一点。异丙基取代化合物的行为与其他两个显着不同。虽然不是所有不同的异丙基取代分子马达的异构体都被光谱检测到，但实验数据得出的结论是，这种化合物也可以被认为是一种分子马达，能够进行 360 度单向旋转。(1)H NMR 和 X 射线分析表明，在单向旋转中作为中间体的介观形式，证明热螺旋反转是一个逐步过程。

  DOI：

  10.1021/ja052201e
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-(6-methylnaphthalen-2-yl)butyric acid 在 硫酸 作用下， 以96%的产率得到4-(6-methylnaphthalen-2-yl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光驱动分子马达：空间过度拥挤的联亚芳基单向旋转过程中的逐步热螺旋反转

  摘要：

  为了更详细地研究手性过度拥挤的联亚芳基的单向旋转，改变了负责单向旋转的双键旁边的取代基的大小。描述了三种空间过度拥挤的烯烃的热和光化学异构化。具有甲基和乙基取代基的联亚芳基的行为相当相似，这些化合物围绕中心双键进行单向 360 度旋转，涉及两个光化学顺反异构化和两个热螺旋反转的四步序列。这两个真正的分子马达之间的唯一区别是一个小的熵效应，它导致乙基取代的分子马达旋转得稍微快一点。异丙基取代化合物的行为与其他两个显着不同。虽然不是所有不同的异丙基取代分子马达的异构体都被光谱检测到，但实验数据得出的结论是，这种化合物也可以被认为是一种分子马达，能够进行 360 度单向旋转。(1)H NMR 和 X 射线分析表明，在单向旋转中作为中间体的介观形式，证明热螺旋反转是一个逐步过程。

  DOI：

  10.1021/ja052201e