(E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-3-hydroxy-propen-1-ol anion | 127558-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-3-hydroxy-propen-1-ol anion
• CAS: 127558-14-9
• 化学式: C₉H₉ClNO₂
• 分子量: 198.629
• InChiKey: BOSXQWAPMPXMPP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-3-hydroxy-propen-1-ol anion 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  A kinetic study of alkaline hydrolysis of .BETA.-arylaminoacrolein.

  摘要：

  这项研究探讨了β-芳胺基丙烯醛(1)（一种酰胺的乙烯基类似物）的碱性水解动力学。研究发现动力学涉及羟离子的一级和二级项。 反应的第一步(速率常数k1)是羟离子对1的β位置的进攻，形成的四面体中间体有两种分解途径： 1. 不需要羟离子辅助的途径(k2(k1/k-1)) 2. 需要羟离子辅助的途径(k3(k1/k-1)) 研究对12种底物测定了速率常数k1、k2(k1/k-1)和k3(k1/k-1)，并对其中5种底物评估了每个步骤的活化参数ΔH≠和ΔS≠。随着芳基取代基吸电子效应的增强，k2/k-1值降低。 通过分子轨道(MO)计算评估了中间体与起始物质之间的ΔHf差异。结果表明，随着取代基吸电子效应的增强，k2降低。 二级反应的第二步k2(k1/k-1)是水作为普通酸催化阴离子中间体的分解。对于"典型"底物，三级反应的第二步k3(k1/k-1)是在羟离子和水的共同催化下芳胺基团从阴离子中间体上离去，而对于β-(对硝基苯胺基)丙烯醛(1j)，则是对硝基苯胺负离子直接从双负电荷中间体上消除。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2902
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯胺基)丙-2-烯醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Chloro-phenylamino)-3-hydroxy-propen-1-ol anion
  参考文献：
  名称：

  A kinetic study of alkaline hydrolysis of .BETA.-arylaminoacrolein.

  摘要：

  这项研究探讨了β-芳胺基丙烯醛(1)（一种酰胺的乙烯基类似物）的碱性水解动力学。研究发现动力学涉及羟离子的一级和二级项。 反应的第一步(速率常数k1)是羟离子对1的β位置的进攻，形成的四面体中间体有两种分解途径： 1. 不需要羟离子辅助的途径(k2(k1/k-1)) 2. 需要羟离子辅助的途径(k3(k1/k-1)) 研究对12种底物测定了速率常数k1、k2(k1/k-1)和k3(k1/k-1)，并对其中5种底物评估了每个步骤的活化参数ΔH≠和ΔS≠。随着芳基取代基吸电子效应的增强，k2/k-1值降低。 通过分子轨道(MO)计算评估了中间体与起始物质之间的ΔHf差异。结果表明，随着取代基吸电子效应的增强，k2降低。 二级反应的第二步k2(k1/k-1)是水作为普通酸催化阴离子中间体的分解。对于"典型"底物，三级反应的第二步k3(k1/k-1)是在羟离子和水的共同催化下芳胺基团从阴离子中间体上离去，而对于β-(对硝基苯胺基)丙烯醛(1j)，则是对硝基苯胺负离子直接从双负电荷中间体上消除。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2902