(Z)-C6H5C(B(1,2-O2C6H4))=C(C6H5)(B(1,2-O2C6H4)) | 24488-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-C6H5C(B(1,2-O2C6H4))=C(C6H5)(B(1,2-O2C6H4))
• 英文别名: 2,2'-(1,2-diphenyl-ethene-1,2-diyl)-bis-benzo[1,3,2]dioxaborole
• CAS: 24488-80-0
• 化学式: C₂₆H₁₈B₂O₄
• 分子量: 416.049
• InChiKey: ZEHGWMSOXZFEQH-QPLCGJKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z)-C6H5C(B(1,2-O2C6H4))=C(C6H5)(B(1,2-O2C6H4))
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.8.3, page 226 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Valuable, Inexpensive CuI/N-Heterocyclic Carbene Catalyst for the Selective Diboration of Styrene
  作者：Vanesa Lillo、Manuel R. Fructos、Jesús Ramírez、Ataualpa A. C. Braga、Feliu Maseras、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.200601146

  日期：2007.3.16

  The complexes [Cu(NHC)(NCMe)]BF4 (NHC=N-heterocyclic ligand), with bis(catecholato)diboron (B2(cat)2) as the boron source, efficiently catalyze the diboration of styrene with very high degrees of conversion. With the appropriate NHC ligand, the reaction proceeds quantitatively toward the diborated derivative PhCH(Bcat)--CH2(Bcat). The [styrene]/[B2(cat)2] ratio also has a strong effect on the selectivity:

  以双（邻苯二甲酰基）二硼（B2（cat）2）为硼源的配合物[Cu（NHC）（NCMe）] BF4（NHC = N-杂环配体），可高效催化苯乙烯的二硼酸酯化反应。转换。使用适当的NHC配体，反应可定量地朝二硼酸酯衍生物PhCH（Bcat）-CH2（Bcat）进行。[苯乙烯] / [B2（cat）2]的比率也对选择性有很大影响：使用过量的苯乙烯可以改变选择性，从而仅形成单硼酸酯衍生物Ph -- （Bcat） 。DFT计算表明，在铜上没有发生氧化加成过程，但是催化环中涉及包含配位的σ键的中间体。
• Catalytic Diboration of Unsaturated Molecules with Platinum(0)−NHC:  Selective Synthesis of 1,2-Dihydroxysulfones
  作者：Vanesa Lillo、Jose Mata、Jesús Ramírez、Eduardo Peris、Elena Fernandez

  DOI：10.1021/om060666n

  日期：2006.11.1

  Readily available N-heterocyclic platinum complexes provide active catalytic species for 1,2-diboration and anticipate a wide range of applications in alkenes and alkynes. Unprecedented catalytic B−B addition of heteroatom-containing substrates provided high selectivity into organosulfur−diboronate esters. Their in situ basic oxidation afforded the desired 1,2-dihydroxysulfones in high yields.

  现成的N-杂环铂络合物为1,2-二硼化反应提供了活性催化物质，并有望在烯烃和炔烃中得到广泛的应用。前所未有的含杂原子底物的催化B-B添加为有机硫-二硼酸酯提供了高选择性。它们的原位碱性氧化以高收率提供了所需的1,2-二羟基砜。
• Synthesis and Characterization of Platinum(II)−Bis(boryl) Catalyst Precursors for Diboration of Alkynes and Diynes:  Molecular Structures of <i>cis</i>-[(PPh₃)₂Pt(B-4-Bu^tcat)₂], <i>cis</i>-[(PPh₃)₂Pt(Bcat)₂], <i>cis</i>-[(dppe)Pt(Bcat)₂], <i>cis</i>-[(dppb)Pt(Bcat)₂], (<i>E</i>)-(4-MeOC₆H₄)C(Bcat)CH(Bcat), (<i>Z</i>)-(C₆H₅)C(Bcat)C(C₆H₅)(Bcat), and (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-(4-MeOC₆H₄)C(Bcat)C(Bcat)C(Bcat)C(4-MeOC₆H₄)(Bcat) (cat = 1,2-O₂C₆H₄; dppe = Ph₂PCH₂CH₂PPh₂; dppb = Ph₂P(CH₂)₄PPh₂)
  作者：Gerry Lesley、Paul Nguyen、Nicholas J. Taylor、Todd B. Marder、Andrew J. Scott、William Clegg、Nicholas C. Norman

  DOI：10.1021/om950918c

  日期：1996.11.26

  The reactions of the BB-bonded compounds B2(cat)2 (cat = 1,2-O2C6H4) (1a), B2(4-Butcat)2 (1b), and B2(OCMe2CMe2O)2 (1c) with the Pt(0)-bis(phosphine) complex [(PPh3)2Pt(η-C2H4)] (4) via oxidative addition of the BB bond yield cis-bis(boryl) Pt(II) complexes. The molecular structures of cis-[(PPh3)2Pt(Bcat)2]·C6D6 (3a) and cis-[(PPh3)2Pt(B-4-Butcat)2] (3b) were determined by single-crystal X-ray diffraction

  的B的反应B-键合的化合物乙2（猫）2（猫= 1,2-O 2 C ^ 6 ħ 4）（图1A），B 2（4-卜吨猫）2（1B），和B 2（OCME 2 CME 2 O）2（1C）与所述的Pt（0） -双（膦）配合物[（PPH 3）2铂（η-C 2 H ^ 4）]（4）通过氧化添加B的乙键顺式屈服-双（硼基）Pt（II）配合物。的分子结构的顺式- [（PPH 3）2的Pt（BCAT）2 ]·C 6 d 6（图3a）和顺式- [（PPH 3）2的Pt（B-4-卜吨猫）2 ]（3B）通过单晶X射线衍射确定。的反应图3a与1个当量的二齿膦的DPPE（PH 2 PCH 2 CH 2 PPH 2）或DPPB（PH 2 P（CH 2）4 PPH 2）在甲苯中顺利进行，分别得到顺式-[（DPPE）Pt（Bcat）2 ]（5a）和顺式-[（DPPB）Pt（Bcat）2 ]（5b），它们也用X射线表征衍射。化合
• Nickel boryl complexes and nickel-catalyzed alkyne borylation
  作者：Lukas Tendera、Felipe Fantuzzi、Todd B. Marder、Udo Radius

  DOI：10.1039/d2sc04690c

  日期：——

  glycolato)diboron). X-ray diffraction and DFT calculations strongly suggest that a delocalized, multicenter bonding scheme dictates the bonding situation of the NiB2 moiety in these square planar complexes, reminiscent of the bonding situation of “non-classical” H2 complexes. [Ni(iPr2ImMe)2] also efficiently catalyzes the diboration of alkynes using B2cat2 as the boron source under mild conditions. In

  第一个镍双硼络合物顺式-[Ni( i Pr 2 Im Me ) 2 (Bcat) 2 ],顺式-[Ni( i Pr 2 Im Me ) 2 (Bpin) 2 ] 和顺式-[Ni( i Pr 2 Im Me ) 2 (Beg) 2 ] 是通过[Ni( i Pr 2 Im Me ) 2 ]源与二硼 (4) 化合物 B 2反应制备的cat 2 , B 2 pin 2 and B 2 eg 2 ( i Pr 2 Im Me = 1,3-di-iso-propyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene; B 2 cat 2 = bis(catecholato)diboron; B 2针2 = 双（频哪醇）二硼；B 2例如2 = 双（乙二醇）二硼）。X 射线衍射和 DFT 计算强烈表明，离域的多中心键合方案决定了这些方形平面复合物中 NiB 2部分的键合情况，让人联想到“非经典”H
• Preparation and reactions of 1,2-diphenyl-1,2-bis(dichloroboryl)ethylene
  作者：Cletus N. Welch、S. G. Shore

  DOI：10.1021/ic50082a057

  日期：1969.12