3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxy-5-nitro-benzylideneamino)-cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide | 1016229-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxy-5-nitro-benzylideneamino)-cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide
• CAS: 1016229-01-8
• 化学式: Br*C₂₅H₂₉N₄O₃
• 分子量: 513.434
• InChiKey: NCRRPPZTHCXRAM-OHIDFYLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxy-5-nitro-benzylideneamino)-cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide 在 potassium methanolate 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5aR,9aR)-4-(2-oxido-5-nitro-phenyl)-3-isopropyl-1-phenyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydroimidazo[1,2-a]quinoxalin-3-ium
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾添加到亚胺：苯二酚辅助咪唑鎓部分的质子化和从亚胺衍生的Breslow中间体的产生。

  摘要：

  咪唑鎓亚胺盐与碱之间的反应导致通过中间N杂环卡宾形成CC键。在近端OH部分存在的情况下，卡宾通过酚盐的分子内去质子化作用而形成卡宾。对于简单的亚胺，反应性布雷斯洛型中间体可形成六元和七元环，从而获得新的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802572n
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 3-((1R,2R)-2-amino-cyclohexyl)-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxy-5-nitro-benzylideneamino)-cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾添加到亚胺：苯二酚辅助咪唑鎓部分的质子化和从亚胺衍生的Breslow中间体的产生。

  摘要：

  咪唑鎓亚胺盐与碱之间的反应导致通过中间N杂环卡宾形成CC键。在近端OH部分存在的情况下，卡宾通过酚盐的分子内去质子化作用而形成卡宾。对于简单的亚胺，反应性布雷斯洛型中间体可形成六元和七元环，从而获得新的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802572n

文献信息

• Transition-metal complexes of phenoxy-imine ligands modified with pendant imidazolium salts: Synthesis, characterisation and testing as ethylene polymerisation catalysts
  作者：Jennifer Houghton、Stevan Simonovic、Adrian C. Whitwood、Richard E. Douthwaite、Sónia A. Carabineiro、Jian-Chao Yuan、Maria M. Marques、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.060

  日期：2008.2

  Reaction between 3-((1R,2R)-2-[1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexyl)-1- isopropyl-4-phenyl3H- imidazol-1-ium bromide (1a) or the derivative 3-((1R,2R)-2-[ 1-(2-hydroxy-5-nitro-phenyl)-meth-( E)- ylidene]- amino}- cyclohexyl)1- isopropyl- 4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide (1b) and metal halides MCl(x center dot)yTHF (M = Zr, x = 4, y = 2; M= V, x = y = 3; M = Cr, x = y = 3), in THF, at -78 degrees C gives the metal complexes of general formula [ MClx(kappa(2)-N, O-(OC6H2RR2)-R-1 C( H)= N-C6H10-Im) 2][Br](2) ( where M = Zr, x = 2, R-1= R-2 = Bu-t, 2; M = Zr, x = 2, R-1= H, R-2= NO2, 3; M= V, x = 1, R-1= R-2 = Bu-t, 4; M = Cr, x = 1, R-1= R-2 = Bu-t, 5; M = Fe, x = 0, R-1= R-2 = Bu-t, 6; Im = 1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium-3-yl). 1 H and C-13 NMR spectroscopy of 2 and 3 indicate kappa(2)- N, O-ligand coordination via the phenoxy-imine moiety with pendant imidazolium salt that is corroborated by a single crystal structure of 6. Compounds 2, 3, 4 and 5 were tested as precatalysts for ethylene polymerisation in the presence of methylaluminoxane (MAO) cocatalyst, showing low activity. Selected polymer samples were characterised by GPC showing multimodal molecular weight distributions. (c) 2007 Elsevier B. V. All rights reserved.