(3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine | 1207853-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine
• 英文别名: [(3R,5R)-5-azido-1-benzylpiperidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1207853-63-1
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄OSi
• 分子量: 346.548
• InChiKey: RXSCVLMYNVDRGT-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的环膨胀获得光学活性 3-氨基哌啶：热力学与动力学控制

  摘要：

  3-氨基哌啶很受关注，因为它们可以根据氮取代基而具有广泛的生物活性。提出了不同的合成方法，最有效的是在四丁基叠氮化铵的存在下，通过氮丙啶中间体，由 XtalFluor-E（二乙基氨基二氟锍四氟硼酸盐）诱导的脯氨醇扩环，然后还原相应的叠氮化物。在动力学条件下，取决于脯氨醇上存在的取代基，可以获得 0:100 的 2-（叠氮甲基）吡咯烷/3-叠氮哌啶比率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101829
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 叠氮化四丁基铵 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以66%的产率得到(3R,5R)-3-azido-1-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨醇的对映选择性环扩展获得旋光的3-叠氮基和3-氨基哌啶衍生物

  摘要：

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol201769b