4-bromo-5-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole | 1343500-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-5-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1343500-28-6
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNS₂
• 分子量: 386.336
• InChiKey: UNKOHULDGVOVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 4-bromo-5-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole 在 potassium phosphate 、 三苯基膦 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以0.242 g的产率得到4-(2,4-dimethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-5-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Photo-patternable electroluminescence based on one-way photoisomerization reaction of tetraoxidized triangle terarylenes

  摘要：

  我们合成了具有不对称侧芳基单元的氧化三角萜烯，这种萜烯在固态下通过光化学分子内环-环化反应显示出光诱导的黄色发光。通过适当的掩膜图案进行选择性光照射，成功演示了有机电致发光器件的直接光图案工艺。

  DOI：

  10.1039/c3cc41825a
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 4,5-二溴-2-苯基-1,3-噻唑 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-bromo-5-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  光致变色 4,5-二苯并噻吩基噻唑的后续化学反应

  摘要：

  已经合成了在苯并噻吩环的活性 2-位具有离去基团的 4,5-二苯并噻吩基噻唑衍生物，并且已经研究了它们的光致变色闭环反应以及随后的自发消除和取代反应。在苯并噻吩基环的每个2-位具有乙氧基和氢原子的4,5-二苯并噻吩基噻唑在加入酸时经历消除以产生稠合芳族结构。在苯并噻吩基环的 2-位具有乙氧基或甲基的 4,5-二苯并噻吩基噻唑在己烷和甲醇溶液中均显示出光致变色，光环化量子产率高达 60%。在二苯并噻吩基噻唑的闭环异构体的甲醇溶液中加入酸后，乙氧基被甲氧基取代。通过从闭环异构体中消除乙氧基而形成的碳阳离子中间体的生成和重排从甲氧基取代产物的化学结构中是显而易见的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200465

文献信息

• Regulation of Folding and Photochromic Reactivity of Terarylenes through a Host-Guest Interaction
  作者：Takuya Nakashima、Ryosuke Fujii、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1002/chem.201101495

  日期：2011.9.19

  as 88 % of photocyclization quantum yield in methanol, whereas that value was only 24 % in hexane. A temperature‐dependent 1H NMR spectroscopic study in different solvents indicated an interconversion between photochromic‐reactive and unreactive conformations. In methanol, the intermolecular interaction between terarylene species and the solvent molecule slows the rate of interconversion and increases

  三亚芳基的光致变色反应性与通过主体与客体相互作用控制的分子折叠相结合。将噻吩并[3,2，b ]吡啶单元作为芳基单元引入光致变色亚芳基结构中以形成客体相互作用位点。含噻吩并吡啶的亚芳基在溶液中显示出溶剂依赖性光致变色反应性。含有两个噻吩并吡啶基单元的亚芳基部分在甲醇中显示出显着高的光致显色反应性，高达光环化量子产率的88％，而在己烷中，该值仅为24％。温度相关的1在不同溶剂中的1 H NMR光谱研究表明，光致变色反应构象和非反应构象之间是相互转换的。在甲醇中，亚芳基物种与溶剂分子之间的分子间相互作用减慢了相互转化的速度并增加了光致变色活性形式的总数，而未反应构象在己烷中占主导地位。晶体结构研究表明，通过改变重结晶溶剂，可以在光致变色活性形式和无反应构象之间完美地调节分子折叠。由甲醇溶液制得的单晶具有可逆的光致变色反应性，而从己烷溶液中重结晶则无此反应性。