4-(4-amino-piperidin-1-yl)-benzamide | 1039022-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-amino-piperidin-1-yl)-benzamide
• 英文别名: 4-(4-Aminopiperidin-1-yl)benzamide
• CAS: 1039022-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• mdl: MFCD12137458
• 分子量: 219.286
• InChiKey: HWYUZPKWCBEBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile 、 4-(4-amino-piperidin-1-yl)-benzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 4-{4-[5-Bromo-4-(4-cyano-2,6-dimethyl-phenoxy)-pyrimidin-2-ylamino]-piperidin-1-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of piperidine-4-yl-aminopyrimidines as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. N-Phenyl derivatives with broad potency against resistant mutant viruses

  摘要：

  Further investigation of the recently reported piperidine-4-yl-aminopyrimidine class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) has been carried out. Thus, preparation of a series of N-phenyl piperidine analogs resulted in the identification of 3-carboxamides as a particularly active series. Analogs such as 28 and 40 are very potent versus wild-type HIV-1 and a broad range of NNRTI-resistant mutant viruses. Synthesis, structure-activity relationship (SAR), clearance data, and crystallographic evidence for the binding motif are discussed. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.068
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-amino-piperidin-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  开发新型二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶衍生物作为 HIV-1 NNRTI 来克服高耐药突变株 F227L/V106A 和 K103N/Y181C

  摘要：

  在此，我们报告了二氢呋喃并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为一类有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂的设计、合成、构效关系研究、抗病毒活性、酶抑制和成药性评估​​。 NNRTI）。化合物14b (EC 50 = 5.79–28.3 nM) 和16c (EC 50 = 2.85–18.0 nM) 对一组 HIV-1 耐药菌株表现出优异的效力。特别是，对于换形体突变F227L/V106A和K103N/Y181C，与依曲韦林和利匹韦林相比，两种化合物均表现出显着改善的活性。此外， 14b和16c显示出中等的 RT 酶抑制作用（IC 50 = 0.14–0.15 μM），这表明它们具有 HIV-1 NNRTI 的作用。此外， 14b和16c表现出良好的药代动力学和安全特性，使其成为进一步开发的绝佳先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01885

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Kestesz Denis John

  公开号：US20080146595A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention provides for compounds useful for treating an HIV infection, or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC. The compounds of the invention are of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5a , R 5b , R 6a , R 6b and X are as herein defined. Also disclosed in the present invention are methods of treating an HIV infection with compounds defined herein and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明提供了用于治疗HIV感染、预防HIV感染、治疗AIDS或ARC的化合物。本发明的化合物具有如下式I所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6a、R6b和X的定义如本文所述。本发明还公开了使用上述定义的化合物治疗HIV感染的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• PHENOXYPROPANOLAMINES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1242083A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• 2-(PIPERIDIN-4-YL)-4-PHENOXY-OR PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2089384B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• US7998969B2
  申请人：——

  公开号：US7998969B2

  公开（公告）日：2011-08-16
• [EN] PHENOXYPROPANOLAMINES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] PHENOXYPROPANOLAMINES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2001043744A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  L'invention concerne des composés de formule (I) où R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe -S(O)Z-(C1-C4)alkyle, -S(O)Z-(C1-C4)R3, -SO2-NH-(C1-C4)alkyle, -NHCO(C1-C4)alkyle, -CO(C1-C4)alkyle ou -NHSO2-(C1-C4)alkyle; m et n représentent indépendamment 0, 1 ou 2; A représente un groupe de formule (a) ou (b): où X est N ou CH; et leurs sels ou solvates, un procédé pour leur préparation des intermédiaires de synthèse et les compositions pharmaceutiques les contenant.