tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-14-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]tetradec-4-en-2-yl]carbamate | 599197-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-14-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]tetradec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 599197-60-1
• 化学式: C₂₅H₃₉N₅O₇
• 分子量: 521.614
• InChiKey: MPPKZBRMBYBPQZ-HIOPDUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-14-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]tetradec-4-en-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-[(E)-(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-14-(7-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazol-4-ylamino)-tetradec-4-enyl] ester
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-14-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]tetradec-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  One-step labelling of sphingolipids via a scrambling cross-metathesis reaction

  摘要：

  在交叉甲基化反应条件下，鞘磷脂衍生物骨架中的烷基链可与功能化（标记）侧链进行一步交换。

  DOI：

  10.1039/b508132g

文献信息

• Sphingolipids
  申请人：Ettmayer Peter

  公开号：US20080262254A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The use of a metathesis catalyst in the preparation of a functionalized sphingolipid.
• Synthesis of fluorescence-Labeled sphingosine and sphingosine 1-phosphate; effective tools for sphingosine and sphingosine 1-phosphate behavior
  作者：Toshikazu Hakogi、Toshihiko Shigenari、Shigeo Katsumura、Takamitsu Sano、Takayuki Kohno、Yasuyuki Igarashi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00999-x

  日期：2003.2

  A fluorescence-labeled sphingosine and sphingosine 1-phosphate have been successfully synthesized from the oxazolidinone methyl ester derived from glycidol via monoalkylation and the stereoselective reduction of the resulting ketone. The labeled sphingosine was converted into its phosphate by treatment with sphingosine kinase 1 (SPHK1) from mouse, and in platelets, and it was incorporated into the

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。
• One-step labelling of sphingolipids via a scrambling cross-metathesis reaction
  作者：Peter Nussbaumer、Peter Ettmayer、Carsten Peters、Daniela Rosenbeiger、Klemens Högenauer

  DOI：10.1039/b508132g

  日期：——

  The alkyl chain in the backbone of sphingosine derivatives can be exchanged with functionalised (labelled) side chains in a single step under cross-metathesis reaction conditions.

  在交叉甲基化反应条件下，鞘磷脂衍生物骨架中的烷基链可与功能化（标记）侧链进行一步交换。