1-(1-萘基)-2-(二甲基氨基)乙醇 | 23919-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘基)-2-(二甲基氨基)乙醇
• 英文名称: 1-<2-Dimethylamino-1-hydroxy-aethyl>-naphthalin
• 英文别名: 2-dimethylamino-1-[1]naphthyl-ethanol；2-Dimethylamino-1-[1]naphthyl-aethanol；2-(1-(N,N-dimethyl)amino)-1-(1-naphtyl)ethanol；2-(Dimethylamino)-1-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 23919-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: CYGCSVLDTXQNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘基)-2-(二甲基氨基)乙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rac-N-(2-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  三卤代乙醛和酚的不对称有机催化傅克反应

  摘要：

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200180
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLEMM L. H.; LU J. J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 18,(1986) N 4, 237-244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and Convenient Synthesis of 1-Aryl-2-dimethylaminoethanols
  作者：Miklós Nyerges、Imre Fejes、Andrea Virányi、Paul Groundwater、László Töke

  DOI：10.1055/s-2001-16077

  日期：——

  An efficient two-step synthesis of 1-aryl-2-dimethylaminoethanols 4 is described, consisting of oxazolidine 3 generation from the cycloaddition of an azomethine ylide to an aldehyde, followed by reductive ring-opening.

  本文描述了一种高效的1-芳基-2-二甲基氨基乙醇4两步合成方法，包括通过偶氮甲叉与醛的环加成生成噁唑烷3，然后进行还原开环。
• .beta.-Adrenergic blocking agents. IV. Variation of the 2-naphthyl group of pronethalol [2-isopropylamino-1-(2-naphthyl)ethanol]
  作者：Ralph Howe、Bernard J. McLoughlin、Balbir S. Rao、Leslie Harold Smith、M. S. Chodnekar

  DOI：10.1021/jm00303a027

  日期：1969.5
• 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline
  作者：Harold King、Thomas S. Work

  DOI：10.1039/jr9400001307

  日期：——
• KLEMM L. H.; LU J. J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 18,(1986) N 4, 237-244
  作者：KLEMM L. H.、 LU J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。