3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one | 1043478-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(4-methylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1043478-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: WNSRKWGUHYGLPY-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌催化的环化。取代呋喃和呋喃嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /

  DOI：

  10.1021/jo8007995