dimethyl 4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylate | 30084-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylate
• 英文别名: 4-Nitronaphthal-1,8-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 30084-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: PLUSAHPLSLMZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-Aminonaphthalin-1,8-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthene I. The preparation of derivatives of 4,5-diamino naphthalic anhydride

  摘要：

  使用几种硝化试剂制备5-硝基蒽（2）时，得到了一个被发现受到20-30％的3-硝基异构体污染的产物。通过薄层层析分离，并报道了异构体的n.m.r.光谱。描述了4,5-二硝基萘酐（5）的新合成和4-硝基萘酐和5的二甲酯和二乙酯的改进制备方法。酯类通过高压氢-Pd还原转化为相应的二氨基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v70-529
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthene I. The preparation of derivatives of 4,5-diamino naphthalic anhydride

  摘要：

  使用几种硝化试剂制备5-硝基蒽（2）时，得到了一个被发现受到20-30％的3-硝基异构体污染的产物。通过薄层层析分离，并报道了异构体的n.m.r.光谱。描述了4,5-二硝基萘酐（5）的新合成和4-硝基萘酐和5的二甲酯和二乙酯的改进制备方法。酯类通过高压氢-Pd还原转化为相应的二氨基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v70-529

文献信息

• Nonacid Nitration of Benzenedicarboxylic and Naphthalenecarboxylic Acid Esters
  作者：Masatoshi Nose、Hitomi Suzuki、Hideo Suzuki

  DOI：10.1021/jo015619d

  日期：2001.6.1

  catalytic amount of iron(III) chloride in inert organic solvent at -10 to +5 degrees C, benzenedicarboxylic acid diesters 1, 4, and 6 underwent smooth nitration to give the corresponding mononitro derivatives 2/3, 5, and 7, respectively, in good yield (kyodai nitration). Naphthalenecarboxylic acid esters 8 and 11 and naphthalene-1,8-dicarboxylic acid diester 16 were similarly nitrated in the absence of catalyst

  当在惰性有机溶剂中于-10至+5摄氏度，在臭氧和催化量的氯化铁（III）的存在下用二氧化氮处理时，苯二甲酸二酯1、4和6进行平稳硝化，得到相应的单硝基衍生物2 / 3、5和7的收率很高（共硝化）。在不存在催化剂的情况下，类似地硝化萘甲酸酯酯8和11以及萘-1,8-二羧酸二酯16，分别得到预期的硝基化合物9 / 10、12-15和17-22。与基于浓硝酸和硫酸的组合使用的常规硝化不同，在这些条件下未观察到酯官能团的水解裂解。已经确定了萘羧酸8、11和16硝化的异构体分布 并收集了不太常见的硝基衍生物的光谱数据。根据涉及硝基氮离子（NO2 +）的亲电子取代过程与氢键之间的竞争，讨论了在二酯16的kyodai硝化反应中观察到的取向模式从最初的唯一间位到最终的间位/对位的独特转变。涉及三氧化氮自由基（* NO3）的加成-消除序列。
• Acenaphthene I. The preparation of derivatives of 4,5-diamino naphthalic anhydride
  作者：Louis A. Jones、Charles T. Joyner、Hong Ki Kim、Robert A. Kyff

  DOI：10.1139/v70-529

  日期：1970.10.15

  The preparation of 5-nitroacenaphthene (2) using several nitrating agents resulted in a product which was found to be contaminated with 20–30% of the 3-nitro isomeride. Separation was accomplished by t.l.c. and the n.m.r. spectra of the isomers are now reported. A new synthesis of 4,5-dinitronaphthalic anhydride (5) and an improved preparation of the dimethyl and diethyl esters of 4-nitronaphthalic anhydride and 5 is described. The esters were converted to the corresponding diamino derivatives by high pressure hydrogen–Pd reduction.

  使用几种硝化试剂制备5-硝基蒽（2）时，得到了一个被发现受到20-30％的3-硝基异构体污染的产物。通过薄层层析分离，并报道了异构体的n.m.r.光谱。描述了4,5-二硝基萘酐（5）的新合成和4-硝基萘酐和5的二甲酯和二乙酯的改进制备方法。酯类通过高压氢-Pd还原转化为相应的二氨基衍生物。