2-Chloroethyl 4-methyl-1H-[1]benzothieno[2,3-f]indole-2-carboxamide | 171907-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Chloroethyl 4-methyl-1H-[1]benzothieno[2,3-f]indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-10-methyl-3H-[1]benzothiolo[2,3-f]indole-2-carboxamide
• CAS: 171907-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 342.849
• InChiKey: XCVIHSVEDULZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxyethyl 4-methyl-1H-[1]benzothieno[2,3-f]indole-2-carboxamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到2-Chloroethyl 4-methyl-1H-[1]benzothieno[2,3-f]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo\x9b3,2-b-!-carbazoles and 1H\x9b1!benzothieno \x9b2,3-f! indoles having

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗肿瘤活性的杂环化合物。更具体地说，本发明涉及吡咯并[3,2-b]咔唑和1H-[1]苯并噻吩[2,3-f]吲哚，它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们作为抗肿瘤药物的用途。这些化合物对正常细胞系具有低毒性，同时表现出抗肿瘤细胞活性。

  公开号：

  US05852204A1

文献信息

• ANTITUMOUR TETRACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0741729A1

  公开（公告）日：1996-11-13
• US5770598A
  申请人：——

  公开号：US5770598A

  公开（公告）日：1998-06-23
• US5852204A
  申请人：——

  公开号：US5852204A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6013807A
  申请人：——

  公开号：US6013807A

  公开（公告）日：2000-01-11
• [EN] ANTITUMOUR TETRACYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES TETRACYLCIQUES ANTITUMORAUX
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995021170A1

  公开（公告）日：1995-08-10

  (EN) The present invention relates to heterocyclic compounds which have been found to have anti-tumour activity. More specifically, the invention concerns compounds of formula (I), wherein A is (a), (b), (c) or (d), X is O, S, SO, SO2, CH2, CO or NR7, wherein R7 is H, alkyl, aralkyl, aryl, alkenyl, acyl, alkynyl, sulphonyl or substituted sulphonyl; Y is O, S, SO, SO2, CH2, CO or NR7, with the proviso that Y is not O when X is O; methods for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and their use as anti-tumour agents. The compounds have low toxicity against normal cell lines whilst exhibiting anti-tumour cell activity.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques dont on a découvert qu'ils présentent une activité antitumorale. L'invention porte, plus spécifiquement, sur des composés de formule (I), dans laquelle A représente (a), (b), (c) ou (d), X représente O, S, SO, SO2, CH2, CO ou NR7, R7 représentant H, alkyle, aralkyle, aryle, alcényle, acyle, alkynyle, sulfonyle ou sulfonyle substitué; Y représente O, S, SO, SO2, CH2, CO ou NR7, à condition que Y ne représente pas O lorsque X correspond à O. L'invention se rapporte également à des procédés de préparation desdits composés, à des formulations pharmaceutiques contenant ces derniers, ainsi qu'à leur utilisation en tant qu'agents antitumoraux. Ces composés présentent à la fois une faible toxicité vis-à-vis des lignées cellulaires normales et une activité antitumorale.