N-((2S,4S)-5,5-Dimethyl-2-oxo-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylmethyl)-formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-((2S,4S)-5,5-Dimethyl-2-oxo-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylmethyl)-formamide
• 英文别名: N-[[(2S,4S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]methyl]formamide；N-[[(2S,4S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]methyl]formamide
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 283.264
• InChiKey: QAFRCQHDWGJYME-BUXKBTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,4S)-5,5-Dimethyl-2-oxo-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylmethyl)-formamide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到(2S,4S)-2-Isocyanomethyl-5,5-dimethyl-4-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  cis-andtrans-2-(Isocyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane——第一个手性异氰甲基膦酸酯合成子的合成和结构

  摘要：

  cis-2-(isocyanomethyl)-5,5-二甲基-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (1a) 和反式差向异构体 1b 已被制备为潜在有用的手性异氰甲基膦酸酯合成子。2-甲氧基-1,3,2-二氧杂膦烷 5 和相应的 2-乙氧基类似物 6 由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 (2) 制备，并在 Arbuzov 型反应中转化到 2-(甲酰胺甲基)氧代-1,3,2-二氧杂膦烷 7，脱水后得到 1a。因此，制备了 (±)-1a 和 (2S,4S)-(-)-1a，并通过单晶 X 射线分析确定了它们的分子结构。用 KF 处理 (2S,4S)-(-)-1a 得到 1:3 的磷差向异构体 1a 和 1b 的平衡混合物，其中主要的反式差向异构体 (2S,4R)-(-)-1b 通过以下方法分离柱层析和结晶。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1511::aid-ejoc1511>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-methoxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphinane 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((2S,4S)-5,5-Dimethyl-2-oxo-4-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylmethyl)-formamide
  参考文献：
  名称：

  cis-andtrans-2-(Isocyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane——第一个手性异氰甲基膦酸酯合成子的合成和结构

  摘要：

  cis-2-(isocyanomethyl)-5,5-二甲基-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (1a) 和反式差向异构体 1b 已被制备为潜在有用的手性异氰甲基膦酸酯合成子。2-甲氧基-1,3,2-二氧杂膦烷 5 和相应的 2-乙氧基类似物 6 由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 (2) 制备，并在 Arbuzov 型反应中转化到 2-(甲酰胺甲基)氧代-1,3,2-二氧杂膦烷 7，脱水后得到 1a。因此，制备了 (±)-1a 和 (2S,4S)-(-)-1a，并通过单晶 X 射线分析确定了它们的分子结构。用 KF 处理 (2S,4S)-(-)-1a 得到 1:3 的磷差向异构体 1a 和 1b 的平衡混合物，其中主要的反式差向异构体 (2S,4R)-(-)-1b 通过以下方法分离柱层析和结晶。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1511::aid-ejoc1511>3.0.co;2-g

文献信息

• cis- andtrans-2-(Isocyanomethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane – Synthesis and Structure of the First Chiral Isocyanomethylphosphonate Synthons
  作者：Jan-Willem Weener、Jos P. G. Versleijen、Auke Meetsma、Wolter ten Hoeve、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1511::aid-ejoc1511>3.0.co;2-g

  日期：1998.8

  2-(formamidomethyl)oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 7, which upon dehydration gave 1a. Thus, both (±)-1a and (2S,4S)-(–)-1a were prepared, and their molecular structures were determined by single-crystal X-ray analysis. Treatment of (2S,4S)-(–)-1a with KF gave a 1:3 equilibrium mixture of the phosphorus epimers 1a and 1b, from which the predominant trans epimer (2S,4R)-(–)-1b was isolated by column chromatography and crystallization

  cis-2-(isocyanomethyl)-5,5-二甲基-2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane (1a) 和反式差向异构体 1b 已被制备为潜在有用的手性异氰甲基膦酸酯合成子。2-甲氧基-1,3,2-二氧杂膦烷 5 和相应的 2-乙氧基类似物 6 由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丙二醇 (2) 制备，并在 Arbuzov 型反应中转化到 2-(甲酰胺甲基)氧代-1,3,2-二氧杂膦烷 7，脱水后得到 1a。因此，制备了 (±)-1a 和 (2S,4S)-(-)-1a，并通过单晶 X 射线分析确定了它们的分子结构。用 KF 处理 (2S,4S)-(-)-1a 得到 1:3 的磷差向异构体 1a 和 1b 的平衡混合物，其中主要的反式差向异构体 (2S,4R)-(-)-1b 通过以下方法分离柱层析和结晶。