1-[(2R,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 171763-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171763-28-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₅Si
• 分子量: 535.675
• InChiKey: HUEGUDREGFBLQM-VWBWNGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-2-[(2S,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mesmaeker, Alain De; Lesueur, Catherine; Bevierre, Marc-Olivier, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2960 - 2964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5S)-4-Hydroxy-5-iodomethyl-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mesmaeker, Alain De; Lesueur, Catherine; Bevierre, Marc-Olivier, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2960 - 2964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleic Acid Containing 3′-C-P-N-5′ Ethyl Phosphonamidate Ester and 2′-Methoxy Modifications in Combination; Synthesis and Hybridisation Properties
  作者：Robin A. Fairhurst、Stephen P. Collingwood、David Lambert、Elke Wissler

  DOI：10.1055/s-2002-25332

  日期：——

  The preparation of thymidine-thymidine and thymidine-5-methylcytidine dinucleosides containing a 3′-C-P-N-5′ ethyl phosphonamidate ester linkage, with defined phosphorus stereochemistry, in combination with a 2′-methoxy substituent in the lower sugar residue, is described. Incorporation of these dinucleosides into DNA oligonucleotides and the effect upon duplex stability with complimentary RNA is reported.

  报告介绍了胸苷-胸苷和胸苷-5-甲基胞苷二核苷的制备方法，这些二核苷含有 3′-C-P-N-5′ 乙基膦酰胺酯连接，具有明确的磷立体化学结构，并在较低的糖残基中结合了 2′-甲氧基取代基。报告还介绍了将这些二核苷掺入 DNA 寡核苷酸以及对与 RNA 互补的双链稳定性的影响。