5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-trityloxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfonyl]ethyl]-4-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 664329-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-trityloxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfonyl]ethyl]-4-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 664329-47-9
• 化学式: C₄₃H₄₈N₄O₉S₂
• 分子量: 829.008
• InChiKey: LJHMLSLGQAAZAN-JXVROPQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-trityloxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfonyl]ethyl]-4-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（亚甲基）砜桥的寡脱氧核苷酸类似物的合成与性质

  摘要：

  针对双（亚甲基）砜桥联的寡脱氧核苷酸类似物（SNA）5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Cso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO ）-3'（35b）和5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO）-3'（34c）（SO 2对应于CH 2 SO2 CH 2代替OP（O）（O -）（O）。在这些中，磷酸二酯键被非离子型双（亚甲基）砜接头取代。一般策略涉及3'，5'-bishomo- β -D-D-脱氧核糖核苷酸类似物的会聚偶联，所述类似物在6'-末端（C H 2 C（5'））作为溴化物或甲磺酸酯以及在C H 2 C（ 3'）位置为硫醇，所得硫醚被氧化为相应的砜。在端子C H 2处引入了单电荷八聚体的C（3'）位置可增加其在水中的溶解度。在合成过程中，很明显，关

  DOI：

  10.1002/hlca.200390244
• 作为产物：
  描述：

  1-[3'-[[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-2',3',5'-trideoxy-6'-O-(methanesulfonyl)-β-D-erythro-hexofuranosyl]thymine 在 Oxone 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-trityloxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfonyl]ethyl]-4-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  双（亚甲基）砜桥的寡脱氧核苷酸类似物的合成与性质

  摘要：

  针对双（亚甲基）砜桥联的寡脱氧核苷酸类似物（SNA）5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Cso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO ）-3'（35b）和5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO）-3'（34c）（SO 2对应于CH 2 SO2 CH 2代替OP（O）（O -）（O）。在这些中，磷酸二酯键被非离子型双（亚甲基）砜接头取代。一般策略涉及3'，5'-bishomo- β -D-D-脱氧核糖核苷酸类似物的会聚偶联，所述类似物在6'-末端（C H 2 C（5'））作为溴化物或甲磺酸酯以及在C H 2 C（ 3'）位置为硫醇，所得硫醚被氧化为相应的砜。在端子C H 2处引入了单电荷八聚体的C（3'）位置可增加其在水中的溶解度。在合成过程中，很明显，关

  DOI：

  10.1002/hlca.200390244

文献信息

• Synthesis and Properties of Oligodeoxynucleotide Analogs with Bis(methylene) Sulfone Bridges
  作者：Bernd Eschgfäller、Jürgen G. Schmidt、Marcel König、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.200390244

  日期：2003.9

  solution-phase synthesis was developed for the bis(methylene) sulfone-bridged oligodeoxynucleotide analogs (SNA) 5′-d(HOCH2-Tso2Tso2Tso2Cso2Tso2Tso2Tso2T-CH2SO)-3′ (35b) and 5′-d(HOCH2-Tso2Tso2Tso2Tso2Tso2Tso2Tso2T-CH2SO)-3′ (34c) (SO2 corresponds to CH2SO2CH2 instead of OP(O)(O−)(O). In these, the phosphodiester linkages are replaced by non-ionic bis(methylene) sulfone linkers. The general strategy involved

  针对双（亚甲基）砜桥联的寡脱氧核苷酸类似物（SNA）5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Cso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO ）-3'（35b）和5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO）-3'（34c）（SO 2对应于CH 2 SO2 CH 2代替OP（O）（O -）（O）。在这些中，磷酸二酯键被非离子型双（亚甲基）砜接头取代。一般策略涉及3'，5'-bishomo- β -D-D-脱氧核糖核苷酸类似物的会聚偶联，所述类似物在6'-末端（C H 2 C（5'））作为溴化物或甲磺酸酯以及在C H 2 C（ 3'）位置为硫醇，所得硫醚被氧化为相应的砜。在端子C H 2处引入了单电荷八聚体的C（3'）位置可增加其在水中的溶解度。在合成过程中，很明显，关