5-lithio-2,4-di-t-butoxypyrimidine | 62880-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 5-lithio-2,4-di-t-butoxypyrimidine
• 英文别名: (2,4-di-tert-butoxy-pyrimidin-5-yl)-lithium
• CAS: 62880-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₉LiN₂O₂
• 分子量: 230.236
• InChiKey: BQXLHRWWSOXNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-lithio-2,4-di-t-butoxypyrimidine 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STREKOWSKI L., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 7-8, 1579-1582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly stereocontrolled and efficient synthesis of α- and β-pseudouridines
  作者：Stephen Hanessian、Roger Machaalani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.103

  日期：2003.11

  A five-step practical and stereocontrolled synthesis of α- and β-pseudouridines from d-ribonolactone is described. The key step involves a highly stereoselective reduction of a hemiketal C-nucleoside intermediate in each case. Multi-gram quantities of β-pseudouridine can now be made available.

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。
• 2′-Deoxypseudouridine
  作者：Sydney D. Bridges、Daniel M. Brown、Richard C. Ogden

  DOI：10.1039/c39770000460

  日期：——

  The synthesis of 2′-deoxypseudouridine (2) is reported by condensation of 2,4-di-t-butoxy-5-lithiopyrimidine with 3,5-di-O-benzyl-2-deoxyribose and with 3,4-O-isopropylidene-2-deoxyribose (both giving the α-anomer also), and stereospecifically from pseudouridine (1)via a 4,2′-anhydro-intermediate and the 2′-chloro-2′-deoxynucleoside (4).

  据报道，通过2,4-二叔丁氧基-5-硫代嘧啶与3,5-二-O-苄基-2-脱氧核糖和3,4- O-的缩合反应合成了2'-脱氧伪神经杜里啶（2）。异丙基-2-脱氧核糖（二者给予α端基异构体也）和立体有择地从假尿苷（1）通过一个4,2'-脱水中间体和2'-氯-2'-脱氧核苷（4）。
• PETERS, DAN;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITH, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2165-2173
  作者：PETERS, DAN、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITH, SALO

  DOI：——

  日期：——