5α-cholestan-3β-yl α-L-arabinofuranose | 121949-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3β-yl α-L-arabinofuranose
• 英文别名: 5α-cholestan-3β-ol 3-O-α-L-arabinofuranoside；(2R,3R,4R,5S)-2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 121949-52-8
• 化学式: C₃₂H₅₆O₅
• 分子量: 520.794
• InChiKey: WDHNZQULDZXXQF-KDEZTVHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-arabinofuranose 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5α-cholestan-3β-yl α-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷的Nmr光谱研究

  摘要：

  摘要合成了各种脂肪醇的1-阿拉伯呋喃糖苷的端基异构对，然后通过核磁共振波谱研究。这些1-阿拉伯呋喃糖苷的13 Cn.mr糖基化转变与先前报道的1-阿拉伯吡喃果糖苷和其他糖吡喃糖苷的转变非常相似。这些α-1-阿拉伯呋喃糖苷的3 J H-1，H-2值与β端基异构体的3 J H-1，H-2值显着不同，可用于确定端基构型。然而，与糖吡喃糖苷的情况相反，1-阿拉伯呋喃糖苷的每个异头异构系列的1 J C-1，H-1值彼此非常相似。还通过核磁共振波谱研究了一些含有1-阿拉伯呋喃糖苷单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84018-2

文献信息

• The arabinofuranoside method, a convenient substitute of the fucofuranoside method for determining the absolute configuration of the secondary alcohols
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01248-6

  日期：2002.11

  fucofuranoside method, a recently devised technique for determining the absolute configuration of secondary alcohols by 13C NMR, the arabinofuranoside method is proposed. Unlike fucose, the derivatizing agent arabinofuranose tetraacetate is available quantitatively by acid treatment of arabinose followed by acetylation. Application to the ten alcohols, previously tested for fucofuranoside method, showed essentially

  作为呋喃呋喃糖苷方法的简单替代品，提出了一种最近设计的通过13 C NMR测定仲醇的绝对构型的技术，即阿拉伯呋喃糖苷方法。与岩藻糖不同，阿拉伯糖呋喃糖四乙酸酯可通过酸处理阿拉伯糖然后进行乙酰化来定量获得。到10醇，先前针对fucofuranoside方法测试的应用程序，显示基本上相同的Δ δ Ç和Δ δ ħ值，表明D-阿拉伯呋喃糖苷方法是用于确定仲醇的绝对构型同样有用。
• MIZUTANI, KENJI;KASAI, RYOJI;NAKAMURA, MIDORI;TANAKA, OSAMU;MATSUURA, HIR+, CARBOHYDR. RES., 185,(1989) N, C. 27-38
  作者：MIZUTANI, KENJI、KASAI, RYOJI、NAKAMURA, MIDORI、TANAKA, OSAMU、MATSUURA, HIR+

  DOI：——

  日期：——