1-(((4-fluorophenyl)amino)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one | 1091595-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(((4-fluorophenyl)amino)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 5,6-benzo-4-[4'-fluoroanilinomethyl]-coumarin；1-[(4-Fluoroanilino)methyl]benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1091595-22-0
• 化学式: C₂₀H₁₄FNO₂
• 分子量: 319.335
• InChiKey: CMYORMMLHDKYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(((4-fluorophenyl)amino)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  3H–苯并[f] chromen-3-one衍生物的设计，合成及抗癌活性

  摘要：

  已合成，表征了一系列取代的氨基甲基苯并香豆素衍生物8a–i，并通过X射线单晶分析确定了化合物8g的结构。测试所有合成的化合物对癌细胞系A549（肺癌细胞系），MCF7（乳腺癌细胞系）和A375（黑素瘤细胞系）的抗癌活性。化合物8a，8f和8h分别显示出针对所有三种细胞系的优异的生长抑制活性。还发现化合物8a和8f在非常低的浓度下作为针对MCF7和A549细胞系的抗癌剂非常有前途。化合物8g和8I显示出优异的抗有丝分裂活性，IC 50 0.32 and19.98Ñ中号为A549细胞系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2853

文献信息

• Synthesis and biological activities of some new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Chandrappa M. Kamanavalli、N. Premkumar、S.M.B. Asdaq、Chung Ming Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.007

  日期：2008.10

  A series of new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins have been synthesized and the presence of fluorine in these molecules and its effect on their anti-microbial, anti-inflammatory and analgesic activities are discussed. The results of bioassay showed that these newly synthesized compounds containing fluorine exhibit moderate analgesic and excellent anti-inflammatory and potential anti-bacterial

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of 3H-benzo[f]chromen-3-one Derivatives
  作者：Rina Soni、Shweta Umar、Nirav N. Shah、Suresh Balkrishnan、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.2853

  日期：2017.7

  in derivatives 8a–i have been synthesized, characterized, and structure of compound 8g was confirmed by X‐ray single crystal analysis. All the synthesized compounds were tested for their anticancer activity against cancer cell lines A549 (lung carcinoma cell line), MCF7 (breast cancer cell line), and A375 (melanoma cell line). Compounds 8a, 8f, and 8h showed excellent growth inhibitory activity against

  已合成，表征了一系列取代的氨基甲基苯并香豆素衍生物8a–i，并通过X射线单晶分析确定了化合物8g的结构。测试所有合成的化合物对癌细胞系A549（肺癌细胞系），MCF7（乳腺癌细胞系）和A375（黑素瘤细胞系）的抗癌活性。化合物8a，8f和8h分别显示出针对所有三种细胞系的优异的生长抑制活性。还发现化合物8a和8f在非常低的浓度下作为针对MCF7和A549细胞系的抗癌剂非常有前途。化合物8g和8I显示出优异的抗有丝分裂活性，IC 50 0.32 and19.98Ñ中号为A549细胞系。