1-benzyl-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]urea | 1296214-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]urea
• CAS: 1296214-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃OS
• 分子量: 329.398
• InChiKey: MNPACJAKNCVHAA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1-benzyl-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]urea 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]imidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-取代的咪唑烷-2,4,5-三酮：胆碱能酶的合成和抑制

  摘要：

  合成并表征了一系列新的、高活性的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂，这些抑制剂来源于含有咪唑烷-2,4,5-三酮部分的取代苯并噻唑。1-(2,6-二异丙基-苯基)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-imidazolidine-2,4,5的分子结构-trione (3g) 通过单晶 X 射线衍射测定。两种旋光异构体在三斜晶系中均作为两个独立的分子存在。使用传统的摇瓶方法将化合物的亲脂性确定为分配系数 log Kow。测定了对来自电鳗的乙酰胆碱酯酶和从马血清中分离的丁酰胆碱酯酶的体外抑制活性。对乙酰胆碱酯酶的抑制活性明显高于标准药物卡巴拉汀。所讨论的化合物也是有希望的丁酰胆碱酯酶抑制剂，因为一些制备的化合物比内标卡巴拉汀和加兰他敏更好地抑制丁酰胆碱酯酶。最高抑制活性 (IC50 = 1.66 μmol/L) 对应化合物 1-(4-i

  DOI：

  10.3390/molecules16097565
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine;hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  1-[（1R）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3-取代的苯基脲的合成及其对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性

  摘要：

  一系列新颖的1 - [（1 - [R）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3 -取代的苯基脲由（1的缩合合成- [R）-1- （6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙胺与取代的异氰酸苯酯在温和的条件下。通过1 H，13 C和19 F NMR光谱以及元素分析确认了它们的结构。通过旋光度测量确认光学活性。1 – [（1 R还测试了）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3-取代的苯基脲与乙酰胆碱酯酶（ACHE）和丁酰胆碱酯酶（BCHE）的关系。初步的生物测定表明，目标尿素显示出优异的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.502

文献信息

• Synthesis of 1-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-3-substituted phenyl ureas and their inhibition activity to acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Vladimír Pejchal、Šárka Štěpánková、Pavel Drabina

  DOI：10.1002/jhet.502

  日期：2011.1

  3‐benzothiazol‐2‐yl)ethyl]‐3‐substituted phenyl ureas were synthesized by the condensation of (1R)‐1‐(6‐fluoro‐1,3‐benzothiazol‐2‐yl)ethanamine with substituted phenyl isocyanates under mild conditions. Their structures were confirmed 1H, 13C, and 19F NMR spectra, and elemental analyses. The optical activities were confirmed by optical rotation measurements. The inhibition activity of 1‐[(1R)‐1‐(6‐fluoro‐1

  一系列新颖的1 - [（1 - [R）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3 -取代的苯基脲由（1的缩合合成- [R）-1- （6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙胺与取代的异氰酸苯酯在温和的条件下。通过1 H，13 C和19 F NMR光谱以及元素分析确认了它们的结构。通过旋光度测量确认光学活性。1 – [（1 R还测试了）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3-取代的苯基脲与乙酰胆碱酯酶（ACHE）和丁酰胆碱酯酶（BCHE）的关系。初步的生物测定表明，目标尿素显示出优异的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。J.杂环化​​学.2011。
• 1,3-Substituted Imidazolidine-2,4,5-triones: Synthesis and Inhibition of Cholinergic Enzymes
  作者：Vladimir Pejchal、Sarka Stepankova、Zdenka Padelkova、Ales Imramovsky、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules16097565

  日期：——

  imidazolidine-2,4,5-trione moiety were synthesized and characterized. The molecular structure of 1-(2,6-diisopropyl-phenyl)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-imidazolidine-2,4,5-trione (3g) was determined by single-crystal X-ray diffraction. Both optical isomers are present as two independent molecules in the triclinic crystal system. The lipophilicity of the compounds was determined as the partition

  合成并表征了一系列新的、高活性的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂，这些抑制剂来源于含有咪唑烷-2,4,5-三酮部分的取代苯并噻唑。1-(2,6-二异丙基-苯基)-3-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-imidazolidine-2,4,5的分子结构-trione (3g) 通过单晶 X 射线衍射测定。两种旋光异构体在三斜晶系中均作为两个独立的分子存在。使用传统的摇瓶方法将化合物的亲脂性确定为分配系数 log Kow。测定了对来自电鳗的乙酰胆碱酯酶和从马血清中分离的丁酰胆碱酯酶的体外抑制活性。对乙酰胆碱酯酶的抑制活性明显高于标准药物卡巴拉汀。所讨论的化合物也是有希望的丁酰胆碱酯酶抑制剂，因为一些制备的化合物比内标卡巴拉汀和加兰他敏更好地抑制丁酰胆碱酯酶。最高抑制活性 (IC50 = 1.66 μmol/L) 对应化合物 1-(4-i