N-methanesulfonyloxyethyl-3-nitro-1,8-naphthalimide | 889880-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methanesulfonyloxyethyl-3-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(5-Nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 889880-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₇S
• 分子量: 364.335
• InChiKey: SMXLFWSGLDBWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonyloxyethyl-3-nitro-1,8-naphthalimide 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 N-iodoethyl-3-nitro-1,8 naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/60533

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-methanesulfonyloxyethyl-3-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  固相有机合成法一步一步合成医药上重要的1,8-萘二甲酰亚胺肽

  摘要：

  描述了一种短合成新的医学上重要的单，双和三，1,8-萘二甲酰亚胺肽基衍生物的新方法。该方法有效地产生具有可变间隔区长度和在所需位置的带电，极性或疏水残基的1，8-萘二甲酰亚胺，其可以增加结合亲和力，构象稳定性，细胞内转运和/或生物活性。在这项工作中报道的合成途径既通用又适用，并且大大扩展了潜在的1,8-萘二甲酰亚胺抗癌候选药物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.007

文献信息

• Heterocyclic-substituted bis-1,8 naphthalimide compounds, antibody drug conjugates, and methods of use
  申请人：Gazzard J. Lewis

  公开号：US20060182751A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention relates to bis 1,8 naphthalimide compounds including antibody drug conjugate (ADC) compounds represented by Formula I: Ab-(L-D) p I where one or more 1,8 bis-naphthalimide drug moieties (D) having Formulas IIa and IIb are covalently linked, through the wavy line, by a linker (L) to an antibody (Ab). The invention also relates to heterocyclic-substituted 1,8 bis-naphthalimide compounds having Formula XV The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Formula I ADC or Formula XV heterocyclic-substituted 1,8 bis-naphthalimide compound for treatment of hyperproliferative disorders and other disorders. The invention also relates to methods for killing or inhibiting the proliferation of tumor cells or cancer cells including administering to a patient an effective amount of a Formula I ADC or Formula XV compound.

  本发明涉及双 1,8-萘二甲酰亚胺化合物，包括由式 I 表示的抗体药物共轭物 (ADC) 化合物： Ab-(L-D) p I 其中具有式 IIa 和 IIb 的一个或多个 1,8-双萘二亚胺药物分子（D）通过连接体 （L）与抗体（Ab）通过波浪线共价连接。 本发明还涉及具有式 XV 的杂环取代的 1，8 双萘二甲酰亚胺化合物。 本发明还涉及药物组合物，该药物组合物包含有效量的式ⅠADC或式XV杂环取代的1,8-双萘二亚胺化合物，用于治疗过度增殖性疾病和其他疾病。本发明还涉及杀死或抑制肿瘤细胞或癌细胞增殖的方法，包括向患者施用有效量的式ⅠADC或式XV化合物。
• Antibody drug conjugates and methods
  申请人：Gazzard J. Lewis

  公开号：US20070134243A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to antibody drug conjugate (ADC) compounds represented by Formula I: Ab-(L-D) p I where one or more 1,8 bis-naphthalimide drug moieties (D) having Formulas IIa and IIb are covalently linked by a linker (L) to an antibody (Ab). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Formula I ADC for treatment of hyperproliferative disorders and other disorders. The invention also relates to methods for killing or inhibiting the multiplication of a tumor cell or cancer cell including administering to a patient an effective amount of a Formula I ADC.
• US7947839B2
  申请人：——

  公开号：US7947839B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED BIS-1,8 NAPHTHALIMIDE COMPOUNDS, ANTIBODY DRUG CONJUGATES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIS-1,8-NAPHTALIMIDE SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE HÉTÉROCYCLIQUE, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2007064345A9

  公开（公告）日：2007-07-12

  [EN] The invention relates to bis 1, 8 naphthalimide compounds including antibody drag conjugate (ADC) compounds represented by Formula (I) : where one or more 1, 8 bis-naphthalimide drug moieties (D) having Formulas (IIa) and (IIb) are covalently linked, through the wavy line, by a linker (L) to an antibody (Ab). The invention also relates to heterocyclic-substituted 1, 8 bis-naphthalimide compounds having Formula (XV). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Formula (I) ADC or Formula (XV) heterocyclic-substituted 1, 8 bis-naphthalimide compound for treatment of hyperproliferative disorders and other disorders. The invention also relates to methods for killing or inhibiting the proliferation of tumor cells or cancer cells including administering to a patient an effective amount of a Formula (I) ADC or Formula (XV) compound.
  [FR] L'invention concerne des composés de bis-1,8-naphtalimide inclus dans des composés conjugués anticorps-médicament (ADC) représentés par la formule (I) : dans laquelle une ou plusieurs entités de médicament de type bis-1,8-napthalimide (D) répondant aux formules (IIa) et (IIb) sont liées de façon covalente, via la ligne ondulée, par un groupe de liaison (L) à un anticorps (Ab). L'invention concerne également des composés de bis-1,8-naphtalimide substitués par un groupe hétérocyclique répondant à la formule (XV). L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant une quantité efficace d'un ADC de formule (I) ou d'un composé de bis-1,8-naphtalimide substitué par un groupe hétérocyclique de formule (XV) pour le traitement de troubles hyperprolifératifs et d'autres troubles. L'invention concerne également des procédés servant à tuer des cellules cancéreuses ou des cellules tumorales ou à inhiber la prolifération de celles-ci consistant à administrer à un patient une quantité efficace d'un ADC de formule (I) ou d'un composé de formule (XV).
• A two-step synthesis of medicinally-important 1,8-naphthalimide peptidyls by solid phase organic synthesis
  作者：Tamara Brider、Gary Gellerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.007

  日期：2012.10

  A new approach for a short synthesis of novel medicinally-important mono-, bis- and tris-1,8-naphthalimide peptidyl derivatives is described. The method generates efficiently 1,8-naphthalimides with variable spacer lengths and charged, polar or hydrophobic residues at desired positions, which can increase binding affinity, conformational stability, intracellular transport and/or biological activity

  描述了一种短合成新的医学上重要的单，双和三，1,8-萘二甲酰亚胺肽基衍生物的新方法。该方法有效地产生具有可变间隔区长度和在所需位置的带电，极性或疏水残基的1，8-萘二甲酰亚胺，其可以增加结合亲和力，构象稳定性，细胞内转运和/或生物活性。在这项工作中报道的合成途径既通用又适用，并且大大扩展了潜在的1,8-萘二甲酰亚胺抗癌候选药物的范围。