2-[(R)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-phenol | 169125-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(R)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-phenol
• 英文别名: 2-[(2R)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propyl]phenol
• CAS: 169125-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: PQCPAVSLXQKTPV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-phenol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(R)-4'-methoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异黄酮。（R）-和（S）-异黄酮

  摘要：

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01147-8
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methoxymethylbenzyl bromide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(R)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-propyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异黄酮。（R）-和（S）-异黄酮

  摘要：

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01147-8

文献信息

• The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira、Kenneth J. Swart

  DOI：10.1039/c39950001317

  日期：——

  α-Benzylation of (+)- and (–)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxymethylbenzyl bromide, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, leads to isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。