3-chloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone | 250287-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-chloro-2,2,5,8-tetrahydroxy-3,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone；2-Chloro-3,3,5,8-tetrahydroxy-2,6,7-trimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 250287-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₆
• 分子量: 300.696
• InChiKey: DIKVYIWDQXUJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone 生成 3-chloro-5,8-dihydroxy-3,6,7-trimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用一氧化二氯选择性氯化羟基萘唑啉。一些衍生自 2,3-Dihydro-2-oxonaphthazarin 的 Geminal Diols 具有显着的稳定性

  摘要：

  摘要 在 CC14 中，2-羟基萘甲素与一氧化二氯的配比以定量收率提供了稳定的 gem-二醇 - 3,3-二氯-2,3-二氢-2,2-二羟基-萘甲素。在 2-羟基-3-甲基-噻吩噻唑啉的情况下，形成相应的在 3 位单氯化的 2,3-二氢-3-甲基-2-氧萘扎林和 2,3-二氢-3-甲基-2 的混合物，发生 2-二羟基萘萨林。对于这些化合物，在某些条件下，观察到酮-偕二醇平衡。

  DOI：

  10.1080/00397919908085917
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone 在 一氧化二氯 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  在含水有机溶剂中，2-氧代-2,3-二氢萘醌衍生物水合得到相应的2,2-二羟基-2,3-二氢萘醌。水合作用是可逆的；在某些情况下，建立了酮-宝石-二醇平衡。2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone 衍生物对水合的敏感性取决于 C(3)、C(6) 和 C(7) 处取代基的供体-受体性质，以及羟基是否存在于C(5)和C(8)，以及关于有机溶剂的碱度。

  DOI：

  10.1007/bf02494776