(S,S)-1,1'-methylene-bis(1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydroisoquinoline) | 1312615-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S,S)-1,1'-methylene-bis(1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydroisoquinoline)
• 英文别名: (1S)-1-[[(1S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1312615-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: ADRMUWZDDKLRGE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1′-nethylenebis(3,3′,4,4′-tetrahydroisoquinoline) 在 盐酸 、 (S)-(+)-柠苹酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R,R)-1,1'-methylene-bis(1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydroisoquinoline) 、 (S,S)-1,1'-methylene-bis(1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydroisoquinoline)
  参考文献：
  名称：

  1,1'-亚甲基-双（1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢异喹啉）：合成，反应，拆分及在催化对映选择性转化中的应用

  摘要：

  描述了基于1,1'-亚甲基-双（1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢异喹啉）骨架的新手性1,3-二胺配体系统的制备。提出了各种单-，二-和桥联的N-烷基衍生物的合成。公开了一种化合物的拆分，其Cu（I）Br X射线晶体学结构以及其在对映选择性亨利和阿尔多反应中的应用的初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.004

文献信息

• 1,1′-Methylene-bis(1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydroisoquinoline): synthesis, reaction, resolution, and application in catalytic enantioselective transformations
  作者：Qiong Ji Yao、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.004

  日期：2011.6

  The preparation of new chiral 1,3-diamine ligand systems based on the 1,1′-methylene-bis(1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydroisoquinoline) framework is described. Synthesis of various mono-, di-, and bridged N-alkyl derivatives are presented. Resolution of one compound, its Cu(I)Br X-ray crystallographic structure and the preliminary results on its application in the enantioselective Henry and Aldol reactions

  描述了基于1,1'-亚甲基-双（1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢异喹啉）骨架的新手性1,3-二胺配体系统的制备。提出了各种单-，二-和桥联的N-烷基衍生物的合成。公开了一种化合物的拆分，其Cu（I）Br X射线晶体学结构以及其在对映选择性亨利和阿尔多反应中的应用的初步结果。