methyl 5-cyano-2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate | 944352-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-cyano-2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-cyano-2-hydroxy-5-naphthalen-2-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 944352-38-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: YKCRXOONSJLXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-4-oxocyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81857

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-cyano-3-(naphthalen-2-yl)hexanedioate 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到methyl 5-cyano-2-hydroxy-5-(naphthalen-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81857

  摘要：

  公开号：

文献信息

• An Efficient and Scalable One-Pot Double Michael Addition-Dieckmann Condensation for the Synthesis of 4,4-Disubstituted Cyclohexane β-Keto Esters
  作者：Michael R. DeGraffenreid、Sarah Bennett、Sebastien Caille、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso、Randall W. Hungate、Lisa D. Julian、Jacob A. Kaizerman、Dustin L. McMinn、Yosup Rew、Daqing Sun、Xuelei Yan、Jay P. Powers

  DOI：10.1021/jo071202h

  日期：2007.9.1

  A simple, scalable, and efficient one-pot methodology for the synthesis of 4,4-disubstituted cyclohexane β-keto esters from benzylic nitriles or esters and methyl acrylate promoted by potassium tert-butoxide is described. The process relies on a tandem double Michael addition-Dieckmann condensation reaction, which results in the formation of three discrete carbon−carbon bonds in a single pot, including

  描述了一种由苄基腈或由叔丁醇钾促进的丙烯酸甲酯合成4，4-二取代的环己烷β-酮酯的简单，可扩展且有效的一锅法。该过程依赖于串联双迈克尔加成-迪克曼缩合反应，该反应导致在一个单罐中（包括四元中心）形成三个离散的碳-碳键。该方法允许方便且快速地合成用于天然产物合成和药物化学的各种4-芳基-4-氰基-2-羰基甲氧基环己酮和4-芳基-2,4-双羰基甲氧基环己酮结构单元。
• Cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20070203111A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己胺衍生物及其在中枢神经系统（CNS）疾病的治疗和/或预防中的应用，例如抑郁症、焦虑症、精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺、5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法和调节一个或多个单胺转运体的方法。
• CYCLOALKYLAMINES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20100190861A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to novel cyclohexylamine derivatives and their use in the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, anxiety, schizophrenia and sleep disorder as well as methods for their synthesis. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, as well as methods of inhibiting reuptake of endogenous monoamines, such as dopamine, serotonin and norepinephrine from the synaptic cleft and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型环己基胺衍生物及其在治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病方面的应用，例如抑郁症，焦虑症，精神分裂症和睡眠障碍，以及它们的合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物，以及抑制内源性单胺，如多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素从突触间隙中再摄取的方法，以及调节一个或多个单胺转运体的方法。
• US8877975B2
  申请人：——

  公开号：US8877975B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US9868718B2
  申请人：——

  公开号：US9868718B2

  公开（公告）日：2018-01-16