(Z)-3-bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one oxime | 402929-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-3-bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one oxime
• 英文别名: 3-Bromochroman-4-one oxime；(NZ)-N-(3-bromo-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 402929-53-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: ASZYXYFNLRIUFA-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-imidazol-1-yl-chroman-4-one O-(4-chloro-benzyl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and in Vitro Antifungal Evaluation of (E)- and (Z)-Imidazolylchromanone Oxime Ethers

  摘要：

  A series of (E)- and (Z)-2,3-dihydro-3-(1 H-imidazol-1 -yl)-4H-1 -benzopyran-4-one oxime ethers have been synthesized and tested for antifungal activity Most compounds showed moderate to potent in vitro antifungal activity. Among the tested compounds, compound (E)-3 d was the most active agent against Candida albicans and Aspergillus niger, and compounds (Z)-(3 a) and (E)-3 a were the most potent compounds against Microsporum gypseum. Detailed stereoselective synthesis, spectroscopic, and biological data are reported.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200209)335:7<318::aid-ardp318>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢色烯-4-酮 以 methanol, hydroxylamine hydrochloride 为溶剂， 生成 (Z)-3-bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  N-imidazolyl derivatives of substituted alkoxyimino

  摘要：

  本发明提供了一种新的咪唑基含氧烯基四氢萘和色满的衍生物，其通式为（I）：其中，Z为--CH2--或--O--；m为1至4的整数；n为0或1；T为直链或支链饱和的C1-C6碳氢链或C2-C5烯基链；A为键或二价基团，包括--Si(R'R")--；--O--CH2--，--CF2--，C(R'R")--，乙烯基或异丙烯基，其中R'和R"各自相同或不同，为氢或C1-C4烷基；R为氢或C1-C4烷基；R1和R2相同，为氢或甲基，或R1和R2中的一个为氢，另一个为a）C1-C8烷基；b）C5-C8环烷基或C5-C8环烷基-C1-C4烷基，其中环烷基或基团未取代或被1至4个C1-C4烷基取代；或c）芳基或芳基-C1-C4烷基，其中芳基或芳基基团未取代或被1至4个卤素、羟基、C1-C4烷基、三卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫醇基和C1-C4烷基磺酰基中的独立选择的取代基团取代；R3为氢或卤素、羟基、C1-C4烷基、三卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫醇基和C1-C4烷基磺酰基中的取代基团；R4为--OR5或--N(R5R6)基团，其中R5和R6各自独立地为氢、C1-C6烷基、苯基或苄基；以及其药学上可接受的盐，其在治疗TxA2合成增强引起病理作用的疾病状态方面是有用的。

  公开号：

  US05246956A1

文献信息

• N-imidazolyl derivatives of substituted alkoxyimino
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05246956A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The invention provides new imidazole containing alkoxyimino derivatives of tetrahydronaphthalene and chroman of general formula (I) ##STR1## wherein Z is --CH.sub.2 --or--O--; m is an integer of 1 to 4; n is zero of 1; T is a straight or branched saturated C.sub.1 -C.sub.6 hydrocarbon chain or C.sub.2 -C.sub.5 alkenylene chain; A is a bond or a divalent group consisting of --Si(R'R")--; --O--CH.sub.2 --,--CF.sub.2 --,C(R'R")--,vinylene or isopropenylene, wherein each of R' and R" being the same or different is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.1 and R.sub.2, being the same, are hydrogen or methyl, or one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is a) a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl group; b) a C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl or C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl-C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, wherein the cycloalkyl group or moiety is unsubstituted or substituted by 1 to 4 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl groups; or c) an aryl or aryl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, wherein the aryl group or the aryl moiety is unsubstituted or substituted by 1 to 4 substituents independently chosen from halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, trihalo-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio and C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl; R.sub.3 is hydrogen or a substituent chosen from halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, trihalo-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio and C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl; R.sub.4 is an --OR.sub.5 or --N(R.sub.5 R.sub.6) group, wherein each of R.sub.5 and R.sub.6 independently is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or benzyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of a disease state in which an enhancement of TxA.sub.2 synthesis exerts a pathogenic effect.

  本发明提供了一种新的咪唑基含氧烯基四氢萘和色满的衍生物，其通式为（I）：其中，Z为--CH2--或--O--；m为1至4的整数；n为0或1；T为直链或支链饱和的C1-C6碳氢链或C2-C5烯基链；A为键或二价基团，包括--Si(R'R")--；--O--CH2--，--CF2--，C(R'R")--，乙烯基或异丙烯基，其中R'和R"各自相同或不同，为氢或C1-C4烷基；R为氢或C1-C4烷基；R1和R2相同，为氢或甲基，或R1和R2中的一个为氢，另一个为a）C1-C8烷基；b）C5-C8环烷基或C5-C8环烷基-C1-C4烷基，其中环烷基或基团未取代或被1至4个C1-C4烷基取代；或c）芳基或芳基-C1-C4烷基，其中芳基或芳基基团未取代或被1至4个卤素、羟基、C1-C4烷基、三卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫醇基和C1-C4烷基磺酰基中的独立选择的取代基团取代；R3为氢或卤素、羟基、C1-C4烷基、三卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫醇基和C1-C4烷基磺酰基中的取代基团；R4为--OR5或--N(R5R6)基团，其中R5和R6各自独立地为氢、C1-C6烷基、苯基或苄基；以及其药学上可接受的盐，其在治疗TxA2合成增强引起病理作用的疾病状态方面是有用的。
• N-imidazolyl derivatives of substituted alkoxyimino tetrahydronaphthalenes and chromans
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0499444A1

  公开（公告）日：1992-08-19

  The invention provides new imidazole containing alkoxyimino derivatives of tetrahydronaphthalene and chroman of general formula (I) wherein    Z is -CH₂-or-O-;    m is an integer of 1 to 4;    n is zero or 1;    T is a straight or branched, saturated or unsaturatrd C₁-C₆ hydrocarbon chain, or a phenylene radical;    A is a bond or a divalent group consisting of-Si(R′R˝)-; -O-CH₂-,-CF₃-,C(R′R˝)-,vinylene or isopropenylene, wherein each of R′ and R˝being the same or different is hydrogen or C₁-C₄ alkyl;    R is hydrogen or C₁-C₄ alkyl;    R₁ and R₂, being the same, are hydrogen or methyl, or one of R₁ and R₂ is hydrogen and the other is a) a C₁-C₈ alkyl group; b) a C₅-C₈ cycloalkyl or C₅-C₈ cycloalkyl-C₁-C₄ alkyl group, wherein the cycloalkyl group or moiety is unsubstituted or substituted by 1 to 4 C₁-C₄ alkyl groups; or c) an aryl or aryl-C₁-C₄ alkyl group, wherein the aryl group or the aryl moiety is unsubstituted or substituted by 1 to 4 substituents independently chosen from halogen, hydroxy, C₁-C₄ alkyl, trihalo-C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ alkylthio and C₁-C₄ alkylsulfonyl;    R₃ is hydrogen or a substituent chosen from halogen, hydroxy, C₁-C₄ alkyl, trihalo-C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ alkylthio and C₁-C₄ alkylsulfonyl;    R₄ is an -OR₅, or -N(R₅ R₆)group, wherein each of R₅ and R₆ independently is hydrogen, C₁-C₆ alkyl, phenyl or benzyl;    and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of a disease state in which an anhancement of TxA₂ synthesis exerts a pathogenic effect.

  本发明提供了通式(I)为四氢萘和铬烷的含烷氧基亚氨基的新咪唑衍生物 其中 Z 是-CH₂-或-O-； m 是 1 至 4 的整数 n 为 0 或 1； T 是直链或支链、饱和或不饱和 C₁-C₆烃链，或亚苯基； A 是键或由下列组成的二价基团：-Si(R′R˝)-；-O-CH₂-、-CF₃-、C(R′R˝)-、乙烯基或异亚丙烯基，其中 R′和 R˝ 不论相同或不同均为氢或 C₁-C₄ 烷基； R 是氢或 C₁-C₄ 烷基； R₁和R₂若相同，则为氢或甲基，或R₁和R₂中的一个为氢，另一个为 a) C₁-C₈ 烷基； b) C₅-C₈ 环烷基或 C₅-C₈ 环烷基-C₁-C₄ 烷基，其中环烷基或分子未被取代或被 1 至 4 个 C₁-C₄ 烷基取代；或 c) 芳基或芳基-C₁-C₄烷基，其中芳基或芳基分子未被取代或被 1 至 4 个独立选自卤素的取代基取代、羟基、C₁-C₄ 烷基、三卤代-C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄ 烷硫基和 C₁-C₄ 烷磺酰基； R₃ 是氢或选自卤素、羟基、C₁-C₄ 烷基、三卤代-C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄ 烷硫基和 C₁-C₄ 烷磺酰基的取代基； R₄ 是 -OR₅，或 -N(R₅ R₆)基团，其中 R₅ 和 R₆ 各自独立地是氢、C₁-C₆ 烷基、苯基或苄基； 及其药学上可接受的盐类，可用于治疗 TxA₂合成增强产生致病作用的疾病。
• US5246956A
  申请人：——

  公开号：US5246956A

  公开（公告）日：1993-09-21
• Stereoselective Synthesis and in Vitro Antifungal Evaluation of (E)- and (Z)-Imidazolylchromanone Oxime Ethers
  作者：Saeed Emami、Mehraban Falahati、Ali Banifatemi、Kayvan Moshiri、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/1521-4184(200209)335:7<318::aid-ardp318>3.0.co;2-o

  日期：2002.9

  A series of (E)- and (Z)-2,3-dihydro-3-(1 H-imidazol-1 -yl)-4H-1 -benzopyran-4-one oxime ethers have been synthesized and tested for antifungal activity Most compounds showed moderate to potent in vitro antifungal activity. Among the tested compounds, compound (E)-3 d was the most active agent against Candida albicans and Aspergillus niger, and compounds (Z)-(3 a) and (E)-3 a were the most potent compounds against Microsporum gypseum. Detailed stereoselective synthesis, spectroscopic, and biological data are reported.
• Emami, Saeed; Shafiee, Abbas, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 11, p. 2059 - 2074
  作者：Emami, Saeed、Shafiee, Abbas

  DOI：——

  日期：——