2a,2b,6b,6c-Tetrahydro-1-oxa-2-thiabenzocyclopropapentalene 2-Oxide | 122608-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2a,2b,6b,6c-Tetrahydro-1-oxa-2-thiabenzocyclopropapentalene 2-Oxide
• 英文别名: 6-Oxa-5lambda4-thiatetracyclo[6.4.0.02,4.03,7]dodeca-1(12),8,10-triene 5-oxide；6-oxa-5λ4-thiatetracyclo[6.4.0.02,4.03,7]dodeca-1(12),8,10-triene 5-oxide
• CAS: 122608-26-8
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: MIILGVLAMFGMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C (decomp)
• 沸点：
  367.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,2b,6b,6c-Tetrahydro-1-oxa-2-thiabenzocyclopropapentalene 2-Oxide 、 吡啶 生成 1,1a,6,6a-Tetrahydro-1,6-epithiocyclopropindene 7,7-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  BURGER, ULRICH;GMUNDER, CHRISTIAN;SCHMIDLIN, SERGE;BERNARDINELLI, GERALD, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1724-1729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,2,3-甲桥-1H-茚 生成 2a,2b,6b,6c-Tetrahydro-1-oxa-2-thiabenzocyclopropapentalene 2-Oxide
  参考文献：
  名称：

  BURGER, ULRICH;GMUNDER, CHRISTIAN;SCHMIDLIN, SERGE;BERNARDINELLI, GERALD, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1724-1729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photoreversible Addition of Sulfur Dioxide to Benzobenzvalene: A new Approach to the Benzoprefulvene Biradical
  作者：Ulrich Burger、Christian Gmünder、Serge Schmidlin、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19900730617

  日期：1990.9.19

  Benzobenzvalene (naphthvalene; 1) is shown to add SO2 to a lateral bicyclobutane bond with formation of a sulfone 2 and a ‘γ-sultine’ 3. The structure of the latter is unambiguously established by X-ray diffraction. Both adducts extrude SO2 upon direct photolysis at 254 nm and regenerate 1 accompanied by naphthalene in a 1:3 ratio. This result is interpreted in terms of a reversible homolytic cleavage

  苯并苯并戊烯（萘并戊烯；1）显示出将SO 2加到侧向双环丁烷键中，形成了砜2和“γ-异丁二烯” 3。后者的结构通过X射线衍射明确地确定。两种加合物在254 nm处直接光解后均会挤出SO 2，并以1：3的比例伴随萘再生1。这一结果被解释在主导，两个，一个可逆均裂方面2和3，以同样的亚磺酰双基5，其通过的SO损失2给出了benzoprefulvene双基6。后者处于单重态时进行闭环至1，或者打开以生成萘。
• Thermolysis of the sulfur dioxide adducts of benzobenzvalene. The 1.3-dipolar behaviour of a sulfene
  作者：Ulrich Burger、Dominique Erne-Zellweger、Adam W. Sledeski、Serge Schmidlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99128-7

  日期：1989.1

  Pyrolysis (fvp) of a strained γ-sultine (3) produced 1H-indene-1-carboxaldehyde (8) and naphthalene. The key step in the production of aldehyde (8) involves a 1,3-dipolar cycloreversion, as evidenced by the trapping of an intermediate sulfene (6) with methyl acrylate. A diradical pathway is proposed for the formation of naphthalene.

  应变的γ-磺胺（3）的热解（fvp）产生了1H-茚-1-甲醛（8）和萘。醛（8）生产中的关键步骤涉及1,3-偶极环还原，这是通过用丙烯酸甲酯捕获中间亚砜（6）来证明的。提出了形成自由基的双自由基途径。