(E)-N-(2-butenyl)-1-naphthylamine | 121198-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(2-butenyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 121198-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: WSKLQMKBPBAPNC-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-butenyl)-1-naphthylamine 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; KURATA RYU-ICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 5, 1581-1582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-but-2-enyl]-2,2,2-trifluoro-N-naphthalen-1-ylacetamide 、 sodium hydroxide 生成 (E)-N-(2-butenyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; KURATA RYU-ICHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 5, 1581-1582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
  作者：Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1707

  日期：1988.5

  Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The

  合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基（和 3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双（3-甲基-3-丁烯基）]焦磷酸。烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下，巴豆基（2-丁烯基）焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
• Thermal cyclization of N-[2-(2-propenyl)-1-naphthyl] ketenimines: intramolecular Diels–Alder reaction versus [1,5] hydrogen migration. Synthesis of dibenz[b,h]acridines and benzo[h]quinolines
  作者：Mateo Alajarín、Ángel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.092

  日期：2005.8

  the expected aza-Claisen rearranged products, 2-(2-propenyl)-1-naphthylamines and benz[ g ]indoles, these last derived from an intramolecular hydroamination reaction on those primary products. The 2-(2-propenyl)-1-naphthylamines were converted into their triphenylphosphazene derivatives, which by aza-Wittig reaction with disubstituted ketenes yielded N -[2-(2-propenyl)-1-naphthyl] ketenimines. The heating

  摘要 N -(2-丙烯基)-1-萘胺的热处理提供了预期的 aza-Claisen 重排产物 2-(2-丙烯基)-1-萘胺和苯并[g]吲哚，它们最后衍生自分子内氢胺化对这些初级产品的反应。2-(2-丙烯基)-1-萘胺被转化为它们的三苯基磷腈衍生物，通过氮杂-维蒂希与双取代的乙烯酮反应生成N-[2-(2-丙烯基)-1-萘基]乙烯酮亚胺。这些酮亚胺在沸腾的甲苯中加热，通过分子内 Diels-Alder 反应引起它们的环化，得到二苯并[b, h]吖啶，或通过 [1,5] 氢从丙烯基取代基的 sp 3 碳原子迁移到酮亚胺片段的中心碳原子，然后是 6π 电环闭合，得到苯并[h]喹啉。
• PEG-4000-promoted palladium-catalyzed <i>N</i> -allylation in water: aminonaphthalene as an example
  作者：Chun-Jen Shih、Yi-Jen Shue、Shiang-Yu Yang、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1002/aoc.2899

  日期：2012.10

  process using palladium associated with ligands in a PEG4000–water system leading to N‐allylation was described in this study. PEG‐4000 was found to improve the palladium‐catalyzed allylic amination of allylic acetates with aminonaphthalenes and gave overall good to high yields of the corresponding N‐allylic aminonaphthalenes. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项研究中描述了一种环境友好，高效的催化过程，该过程使用钯与PEG4000-水系统中的配体缔合，从而导致N-烯丙基化。发现PEG-4000可以改善钯催化的烯丙基乙酸酯与氨基萘的烯丙基胺化反应，并且可以使相应的N-烯丙基氨基萘的收率总体提高。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• BUTSUGAN, YASUO;NAGAL, KENJI;NAGAVA, FUMITOSHI;TABUCHI, HIROKI;YAMADA, KA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, 1707-1714
  作者：BUTSUGAN, YASUO、NAGAL, KENJI、NAGAVA, FUMITOSHI、TABUCHI, HIROKI、YAMADA, KA+

  DOI：——

  日期：——