1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-2-phenylethanamine | 939426-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-2-phenylethanamine
• 英文别名: 1-(5-Chloropyridin-2-yl)-1-[3-fluoro-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2-phenylethanamine
• CAS: 939426-96-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClF₅N₂O
• 分子量: 442.816
• InChiKey: MFTZDYBJVIXSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-2-phenylethanamine 在 chiral SFC 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-(1-(5-chloropyridin-2-yl)-1-(3-fluoro-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-2-phenylethyl)-3-cyclopentylurea
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpyridylethanamine (DPPE) Derivatives as Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitors

  摘要：

  A series of diphenylpyridylethanamine (DPPE) derivatives was identified exhibiting potent CETP inhibition. Replacing the labile ester functionality in the initial lead 7 generated a series of amides and ureas. Further optimization of the DPPE series for potency resulted in the discovery of cyclopentylurea 15d, which demonstrated a reduction in cholesterol ester transfer activity (48% of predose level) in hCETP/apoB-100 dual transgenic mice. The PK profile of 15d was suboptimal, and further optimization of the N-terminus resulted in the discovery of amide 20 with an improved PK profile and robust efficacy in transgenic hCETP/apoB-100 mice and in hamsters. Compound 20 demonstrated no significant changes in either mean arterial blood pressure or heart rate in telemeterized rats despite sustained high exposures.

  DOI：

  10.1021/jm300611v

文献信息

• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• US7888376B2
  申请人：——

  公开号：US7888376B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CETP HETEROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007062314A2

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R₁ are described herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formules Ia et Ib dans lesquelles A, B, C et R₁ ont les correspondances indiquées dans l'invention.