2-chloro-1,1-dideuterioethylamine hydrochloride | 78604-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-chloro-1,1-dideuterioethylamine hydrochloride
• 英文别名: [1,1-²H₂]-2-chloroethylamine hydrochloride；2-chloro-1,1-dideuterioethanamine;hydrochloride
• CAS: 78604-35-0
• 化学式: C₂H₆ClN*ClH
• 分子量: 117.974
• InChiKey: ONRREFWJTRBDRA-IYPYQTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1-dideuterioethylamine hydrochloride 、 对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(p-cyanophenyl)-3-(2-chloro-1,1-dideuterioethyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  3(2-卤乙基)芳基三氮烯的合成及水溶液反应研究

  摘要：

  已经合成了几种 1-芳基-3-(2-卤乙基) 三氮烯，并通过光谱和 3,5-二硝基苯甲酸的酯化对其进行了表征。它们在 pH7 的水性介质中的分解速率通过使用电化学活性三氮烯部分的极谱法测定。在两个选定的情况下，分解速率随着 pH 值在 9.3 到 4.65 范围内的降低而显着增加。水分解产物，包括挥发性和非挥发性的，通过 gc 和 gc-ms 进行鉴定和定量。通过制备和使用选择性氘化三氮烯，可以区分不同的分解途径。该数据与三氮烯的初始质子化和由此产生的 2-卤乙基阳离子（或其动力学等价物）一致，该阳离子经受通过氘加扰检测的重排。第二种竞争途径涉及将三氮烯环化为 1-芳基-1,2,3-三唑啉中间体，然后进行亲核反应...

  DOI：

  10.1139/v81-198
• 作为产物：
  描述：

  2-amino(2,2-²H₂)ethan-1-ol 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-chloro-1,1-dideuterioethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3(2-卤乙基)芳基三氮烯的合成及水溶液反应研究

  摘要：

  已经合成了几种 1-芳基-3-(2-卤乙基) 三氮烯，并通过光谱和 3,5-二硝基苯甲酸的酯化对其进行了表征。它们在 pH7 的水性介质中的分解速率通过使用电化学活性三氮烯部分的极谱法测定。在两个选定的情况下，分解速率随着 pH 值在 9.3 到 4.65 范围内的降低而显着增加。水分解产物，包括挥发性和非挥发性的，通过 gc 和 gc-ms 进行鉴定和定量。通过制备和使用选择性氘化三氮烯，可以区分不同的分解途径。该数据与三氮烯的初始质子化和由此产生的 2-卤乙基阳离子（或其动力学等价物）一致，该阳离子经受通过氘加扰检测的重排。第二种竞争途径涉及将三氮烯环化为 1-芳基-1,2,3-三唑啉中间体，然后进行亲核反应...

  DOI：

  10.1139/v81-198

文献信息

• Labeled oxazaphosphorines for applications in mass spectrometry studies. 2. Synthesis of deuterium-labeled 2-dechloroethylcyclophosphamides and 2- and 3-dechloroethylifosfamides
  作者：James B. Springer、O. Michael Colvin、Susan M. Ludeman

  DOI：10.1002/jlcr.3142

  日期：2014.2

  The prodrugs cyclophosphamide (CP) and ifosfamide (IF) each metabolize to an active alkylating agent through a cytochrome P450-mediated oxidation at the C-4 position. Competing with this activation pathway are enzymatic oxidations at the exocyclic α and α′ carbons, which result in dechloroethylation of CP and IF. The incidence of oxidation at one position relative to another is believed to be at least one factor underlying the high degree of interpatient variability in both CP and IF pharmacokinetics. As standards for the mass spectrometry quantification of dechloroethylation, the following were synthesized: (1) [4,4,5,5-2H4]-2-dechloroethylcyclophosphamide (equivalent to [4,4,5,5-2H4]-3-dechloroethylifosfamide); (2) [α,α,4,4,5,5-2H6]-2-dechloroethylcyclophosphamide (equivalent to [α,α,4,4,5,5-2H6]-3-dechloroethylifosfamide); and (3) [α,α,4,4,5,5-2H6]-2-dechloroethylifosfamide. The common precursor to all of the target compounds was [2,2,3,3-2H4]-3-aminopropanol. A one-pot reaction of this compound with POCl3 and unlabeled or labeled 2-chloroethylamine hydrochloride gave the d4 and d6 labeled 2-dechloroethylcyclophosphamides. The construction of the 2-dechloroethylifosfamide from the aminopropanol required five discreet steps. Optimization of the synthetic pathways and stability studies are discussed.

  环磷酰胺原药（CP）和伊福酰胺原药（IF）都会通过细胞色素 P450 介导的 C-4 位氧化作用代谢为活性烷化剂。与这一活化途径竞争的是外环 α 和 α′ 碳的酶促氧化，从而导致 CP 和 IF 的脱氯乙基化。一个位置的氧化发生率相对于另一个位置的氧化发生率被认为是 CP 和 IF 药代动力学中患者间差异较大的至少一个因素。作为脱氯乙基化的质谱定量标准，合成了以下物质：(1) [4,4,5,5-2H4]-2-脱氯乙基环磷酰胺（相当于 [4,4,5,5-2H4]-3-脱氯乙基伊福酰胺）；(2) [α,α,4,4,5,5-2H6]-2-脱氯乙基环磷酰胺（相当于 [α,α,4,4,5,5-2H6]-3-脱氯乙基异磷酰胺）；以及 (3) [α,α,4,4,5,5-2H6]-2-脱氯乙基异磷酰胺。所有目标化合物的共同前体都是[2,2,3,3-2H4]-3-氨基丙醇。将这种化合物与 POCl3 和未标记或标记的 2-氯乙胺盐酸盐进行一锅反应，可得到 d4 和 d6 标记的 2-脱氯乙基环磷酰胺。从氨基丙醇制备 2-脱氯乙基环磷酰胺需要五个不同的步骤。本文讨论了合成途径的优化和稳定性研究。
• LOWN J. W.; SINGH R., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 9, 1347-1356
  作者：LOWN J. W.、 SINGH R.

  DOI：——

  日期：——