2-bromo-1,1'-binaphthyl-2'-boronic acid pinacol ester | 194038-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,1'-binaphthyl-2'-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-[1-(2-Bromonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 194038-57-8
• 化学式: C₂₆H₂₄BBrO₂
• 分子量: 459.19
• InChiKey: SRJZPARHTZQXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-bromo-1,1'-binaphthyl-2'-boronic acid pinacol ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  手性 1,1'-联萘系统的 Suzuki 偶联——使 2-和 2,2'-位置功能化的新合成途径

  摘要：

  在钯催化的 Suzuki 偶联反应中使用在 2-或 2,2'-位取代的 1,1'-联萘衍生物 1-5。单和双硼化偶联组分 2、4 和 5 可以很容易地制备和纯化，在空气中稳定，因此是 Suzuki 与几种芳基卤化物偶联反应的有趣起始材料。因此，可以合成多种新的轴向手性 2- 和 2,2'-芳基化 1,1'-联萘。可以进行 3、4 和 5 的选择性单芳基化。随后的逐步芳基化提供了对不对称取代的联萘的通用访问。此外，还可以使用有趣的阻转异构复合分子，例如 4,4'-双 [2-(1,1'-联萘)]-1,1'-联苯 (18a)。18 型化合物，可通过双重 Pd 催化偶联反应获得，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<701::aid-ejoc701>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-bromo-1,1'-binaphthyl-2'-boronic acid 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到2-bromo-1,1'-binaphthyl-2'-boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-芳基-，Germyl-Silyl-和Stannyl取代的1,1'-Binaphthyl系统的合成和结构†

  摘要：

  通过2,2'-二溴-1,1'-联萘基（5）的锂化反应，合成了许多在2-或2,2'-位取代的路易斯酸联萘系统。逐步锂化并随后用硼酸三甲酯进行硼化，生成溴化硼酸6，可通过与频哪醇酯化7来稳定溴化硼酸。通过将反应混合物增加至2当量。正丁基锂和2当量 硼酸甲酯打开了通向二萘基单硼酸酯9的路径。亲电子试剂的量的进一步增加也导致了联萘基双硼酸酯12。2,2'-二取代的甲硅烷基，癸基和苯乙​​烯基衍生物13a-15a产量高。治疗卤化硼引线排他地涉及甲基/卤素交换，给予二齿路易斯酸13B-15B，其中前者可通过oxygen.Only在双（三丁基锡烷基）联萘的情况下，桥接16A不本位取代发生在存在三氯化硼，得到双（二氯硼基）取代的双萘基16b，然后可以将其水解为11。通过X射线衍射研究了大多数化合物的结构。对于2,2'-二取代的化合物13a-15a萘基彼此垂直取向。分子内和分子间的相互作用受该双萘基系统的控

  DOI：

  10.1002/cber.19971300718