2-(3-bromo-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile | 1268603-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromo-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1268603-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: WQNOTNZDYVPAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2,-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 2-(3-bromo-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(4,5,7-trimethoxy-3-(7-methoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)naphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward A-74528

  摘要：

  A potentially biomimetic approach toward the complex polyketide A-74528 is described. It is based on highly substituted biaryl compounds, synthesized using advanced cross-coupling and condensation methodologies.

  DOI：

  10.1021/ol103117j
• 作为产物：
  描述：

  (3-Bromo-4,5,7-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-bromo-4,5,7-trimethoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward A-74528

  摘要：

  A potentially biomimetic approach toward the complex polyketide A-74528 is described. It is based on highly substituted biaryl compounds, synthesized using advanced cross-coupling and condensation methodologies.

  DOI：

  10.1021/ol103117j