ethyl [N-(N-Boc-4S-Fmoc-aminopyrrolidin-2R-ethyl)-N-(N-1-thyminylacetyl)]glycinate | 1245724-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl [N-(N-Boc-4S-Fmoc-aminopyrrolidin-2R-ethyl)-N-(N-1-thyminylacetyl)]glycinate
• 英文别名: 2-[2-[(2R,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]ethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1245724-67-7
• 化学式: C₃₅H₄₁N₅O₉
• 分子量: 675.739
• InChiKey: HIJSDHYLENUACQ-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N-(N-Boc-4S-aminopyrrolidin-2R-ethyl)-N-(N-1-thyminylacetyl)]glycinate 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到ethyl [N-(N-Boc-4S-Fmoc-aminopyrrolidin-2R-ethyl)-N-(N-1-thyminylacetyl)]glycinate
  参考文献：
  名称：

  氨基/胍基官能化的基于N-（吡咯烷-2-乙基）甘氨酸的pet-PNA：设计，合成和与DNA / RNA的结合†

  摘要：

  基于N-（吡咯烷-2-乙基）甘氨酸的PNA（pet-PNA）主链4-氨基 或者 4-胍基功能化 吡咯烷环赋予aegPNA受限的构象灵活性。寡聚物以增加的序列特异性和反平行对平行取向选择性结合到靶DNA和RNA序列。易于合成后的胍基化非常容易获得带正电荷的PNA低聚物。

  DOI：

  10.1039/c004005c

文献信息

• Amino/guanidino-functionalized N-(pyrrolidin-2-ethyl)glycine-based pet-PNA: Design, synthesis and binding with DNA/RNA
  作者：Sachin S. Gokhale、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c004005c

  日期：——

  glycine-based PNA (pet-PNA) backbone, with 4-amino or 4-guanidino-functionalized pyrrolidine ring, confers constrained conformational flexibility on aegPNA. The oligomers bind to the target DNA and RNA sequences with increased sequence specificity and antiparallel versus parallel orientation selectivity. The easy post-synthetic guanidination gives very good access to the positively charged PNA oligomers

  基于N-（吡咯烷-2-乙基）甘氨酸的PNA（pet-PNA）主链4-氨基 或者 4-胍基功能化 吡咯烷环赋予aegPNA受限的构象灵活性。寡聚物以增加的序列特异性和反平行对平行取向选择性结合到靶DNA和RNA序列。易于合成后的胍基化非常容易获得带正电荷的PNA低聚物。