Spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one | 326875-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 326875-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: CMUYCELDBAHQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1aR,2aR,6aR,7R,7aR)-7-methoxyspiro[1a,2,2a,6a,7,7a-hexahydronaphtho[6,7-b]oxirene-3,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]-6-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性非天然棕榈霉素衍生物的合成

  摘要：

  苯醌单缩醛 1 与 1-甲氧基-1,3-丁二烯 (4) 和二甲基(1-甲基-3-乙烯基环己-3-烯基)(苯基)硅烷 (5) 的 Diels-Alder 反应得到预期的加合物 2 和 3 ，而对于甲硅烷氧基二烯，例如 3-甲基-1-(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯 (6)，分离出 1,2-羟醛型加合物 9。Diels-Alder 加合物 2 在温和的碱性条件下异构化为烯烃 10，并在温和的酸性或热条件下消除为二烯 11。烯烃 2、10 和 11 在弱碱性条件下与间氯过苯甲酸和叔丁基过氧化氢进行环氧化，得到环氧化物 12、15 和 18，在前一种条件下和 13、14、16、17、19、在后一种情况下为 20。烯烃 1、2、10、11 和 20 也分别转化为顺式二醇 21a 和 23a-26a。从这些二醇制备相应的二乙酸酯(b)和丙酮化物(c)。这些化合物针对革兰氏阴性细菌大肠杆菌、革兰氏阳性细菌巨大芽孢杆菌和真菌

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001503
• 作为产物：
  描述：

  8-(4-hydroxyphenoxy)naphthalen-1-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到Spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin CP1 和 CP2 以及 CJ-12.371 甲基醚的灵活途径

  摘要：

  使用苯醌 1,8-二羟基萘乙缩醛 (10) 与 1-甲氧基 - 的 Diels-Alder 反应描述了棕榈霉素 CP 1 (4) 和 CP 2 (5) 和外消旋 CJ-12.371 甲基醚 (17) 的全合成纯反应条件下的 1,3-丁二烯。通过单晶 X 射线分析证实了加合物 15 的立体化学。将 15 转化为目标产物 4、5 和 17 涉及脱氢、甲醚裂解以及还原和氧化步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000562

文献信息

• Novel synthetic approaches to the palmarumycin skeleton
  作者：Ian G.C Coutts、Robert W Allcock、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01625-7

  日期：2000.11

  Oxidation of readily available aminonaphthols 7a and 7b with activated manganese dioxide gives palmarumycin analogues 8a and 8b in good yield. The related benzoquinone monoacetals 10a–c undergo cycloaddition with 3-methoxy-2-pyrone at high pressure to give adducts 12a–c, also possessing the palmarumycin framework.

  容易得到的氨基萘7a和7b用活化的二氧化锰氧化可得到高产率的棕榈霉素类似物8a和8b。相关的苯醌单缩醛10a – c与3-甲氧基-2-吡喃酮在高压下进行环加成反应，得到加成物12a – c，也具有棕榈金霉素骨架。