2-[(E)-2-bromo-2-nitroethenyl]naphthalene | 1258517-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(E)-2-bromo-2-nitroethenyl]naphthalene
• CAS: 1258517-53-1
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: HPILCSKCNMLPEY-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-bromo-2-nitroethenyl]naphthalene 、 2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3,3-dimethylbutanamide 、 碳酸氢铵 、 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以74%的产率得到(1S,2R,3S)-tert-butyl 2-(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对吲哚的直接对映选择性环丙烷化的非对映异构合成3-螺环丙基-2-氧吲哚

  摘要：

  像多米诺骨牌一样倒下：首次发现了羟吲哚的直接有机催化不对称环丙烷化反应，其中将羟吲哚用作双亲核C 1合成子，将具有双亲电子中心的溴硝基烯烃用作C 2合成子（参见方案）。基于氨基酸的多功能催化剂促进了[2 + 1]反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了产物。实现了3-螺环丙基-2-氧吲哚不同立体异构体的多样化合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200655

文献信息

• Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition−Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra、Uxue Uria、François Besselièvre、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1021/ol102499r

  日期：2010.12.17

  A catalytic enantioselective synthesis of dihydrofurans has been developed. 1,3-Dicarbonyl derivatives react with (E)-β,β-bromonitrostyrenes in the presence of a chiral bifunctional thiourea catalyst providing mild and efficient access to diverse polysubstituted dihydrofurans in good yields and enantioselectivities.

  已经开发了二氢呋喃的催化对映选择性合成。1,3-二羰基衍生物在手性双官能硫脲催化剂的存在下与（E）-β，β-溴硝基苯乙烯反应，可提供温和而有效的收率，并以良好的收率和对映选择性接近各种多取代的二氢呋喃。
• Diastereodivergent Synthesis of 3‐Spirocyclopropyl‐2‐oxindoles through Direct Enantioselective Cyclopropanation of Oxindoles
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1002/chem.201200655

  日期：2012.7.2

  reaction of oxindole was developed, in which oxindoles were employed as a dinucleophilic C1 synthon and bromonitroolefins with a dielectrophilic center were used as a C2 synthon (see scheme). An amino acid based multifunctional catalyst promoted the [2+1] reaction, giving the products in high yields and excellent enantioselectivities. A divergent synthesis of different stereoisomers of 3‐spirocyclopropyl‐2‐oxindoles

  像多米诺骨牌一样倒下：首次发现了羟吲哚的直接有机催化不对称环丙烷化反应，其中将羟吲哚用作双亲核C 1合成子，将具有双亲电子中心的溴硝基烯烃用作C 2合成子（参见方案）。基于氨基酸的多功能催化剂促进了[2 + 1]反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了产物。实现了3-螺环丙基-2-氧吲哚不同立体异构体的多样化合成。