2,2-dimethyl-6-methoxy-7-ethoxy-4-chromanone ethylene dithioketal | 136545-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-methoxy-7-ethoxy-4-chromanone ethylene dithioketal
• 英文别名: 7'-ethoxy-6'-methoxy-2',2'-dimethylspiro[1,3-dithiolane-2,4'-3H-chromene]
• CAS: 136545-75-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S₂
• 分子量: 326.481
• InChiKey: WMJUDSDVBACWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-methoxy-7-ethoxy-4-chromanone ethylene dithioketal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到2,3-dihydro-5,5-dimethyl-8-ethoxy-9-methoxy-5H-benzopyrano<3.4-b><1.4>dithiin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzopyran derivatives. XVIII. gem-Difluorination vs. 1,3-dithiolane-dihydro-1,4-dithiin rearrangement. The role of benzylic carbons

  摘要：

  1,3-Dithiolanes bearing a phenyl or substituted aromatic group and a methyl (or methylene) group attached to C-2 cannot be gem-difluorinated with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) (or NBS) + HF/pyridine because a rapid 1,3-dithiolane-dihydro-1,4-dithiin rearrangement takes place instead.

  DOI：

  10.1021/jo00024a010
• 作为产物：
  描述：

  7-乙氧基-6-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 、 1,2-乙二硫醇 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,2-dimethyl-6-methoxy-7-ethoxy-4-chromanone ethylene dithioketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzopyran derivatives. XVIII. gem-Difluorination vs. 1,3-dithiolane-dihydro-1,4-dithiin rearrangement. The role of benzylic carbons

  摘要：

  1,3-Dithiolanes bearing a phenyl or substituted aromatic group and a methyl (or methylene) group attached to C-2 cannot be gem-difluorinated with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) (or NBS) + HF/pyridine because a rapid 1,3-dithiolane-dihydro-1,4-dithiin rearrangement takes place instead.

  DOI：

  10.1021/jo00024a010