ethyl (2R/S,1'R,4'S)-2-[4'-(t-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2'-en-1'-yl]-2-cyanoacetate | 634905-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (2R/S,1'R,4'S)-2-[4'-(t-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2'-en-1'-yl]-2-cyanoacetate
• CAS: 634905-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: WUDMPFZDHMPTEV-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R/S,1'R,4'S)-2-[4'-(t-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2'-en-1'-yl]-2-cyanoacetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 以49%的产率得到ethyl (2R/S,1'R,2'S,3'S,4'S)-2-[4'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2',3'-dihydroxycyclopent-1'-yl]-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  9-Deaza-5′-noraristeromycin

  摘要：

  9-Deaza-5'-noraristeromycin (2) has been prepared in 10 steps from the readily available (+)-(1R,4S)-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl acetate. Compound 2 was evaluated against a large number of viruses. No activity was found nor did 2 display cyctotoxicity towards the viral host cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 ethyl (2R/S,1'R,4'S)-2-[4'-(t-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2'-en-1'-yl]-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  9-Deaza-5′-noraristeromycin

  摘要：

  9-Deaza-5'-noraristeromycin (2) has been prepared in 10 steps from the readily available (+)-(1R,4S)-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl acetate. Compound 2 was evaluated against a large number of viruses. No activity was found nor did 2 display cyctotoxicity towards the viral host cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00268-2