3,5-dimethoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-trityl-β-D-allopyranosyloxy)benzoic acid | 1293384-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-trityl-β-D-allopyranosyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 1293384-48-1
• 化学式: C₅₅H₅₂O₁₀
• 分子量: 873.012
• InChiKey: JYTXJSNPBFXCFF-CJWHVAAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-methoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoate 、 3,5-dimethoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-trityl-β-D-allopyranosyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-methoxy-4-prop-2-enoxycarbonylphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  寡聚4-（乙醇酰氧基）苯甲酸酯大环糖苷的合成

  摘要：

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。

  DOI：

  10.1021/jo200440r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-4-(β-D-allopyranosyloxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3,5-dimethoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-trityl-β-D-allopyranosyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡聚4-（乙醇酰氧基）苯甲酸酯大环糖苷的合成

  摘要：

  首次合成了Clemoarmanoside A和Clemahexapetoside A，这两种新型的4-（糖氧基氧基）苯甲酸酯的新型环状二聚体，其中含有不寻常的d-吡喃戊糖作为糖单元之一。方便的合成方法适用于对称三聚体，四聚体和五聚体同源物的组装。合成澄清了天然产物报道的NMR数据的差异。Clemahexapetoside A的X射线衍射分析表明，它采用了扶手椅构型，两个碳水化合物环分别为手臂，两个芳香环分别为椅背和座位。

  DOI：

  10.1021/jo200440r