N²-tert-butoxycarbonyle-4-iso-butyl-1,2,5-thiazolidine 1,1-dioxyde | 575455-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N²-tert-butoxycarbonyle-4-iso-butyl-1,2,5-thiazolidine 1,1-dioxyde
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidine-2-carboxylate
• CAS: 575455-39-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 278.373
• InChiKey: SUTYJKGHCGMMPJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-tert-butoxycarbonyle-4-iso-butyl-1,2,5-thiazolidine 1,1-dioxyde 在 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-((S)-3-isobutyl-1,1-dioxo-1λ⁶-[1,2,5]thiadiazolidin-2-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成新的含有手性环硫酰胺为a酮的假核苷。

  摘要：

  从N-苯甲酰基氨基酸开始，分四个步骤合成了一系列手性环磺酰胺。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在脱保护后进行的。最佳的糖基化结果是通过环甲酰胺的初步甲硅烷基化获得的，描述了它们与四乙酰基呋喃核糖和五乙酰基吡喃葡萄糖的缩合反应，产生了β-端基异构构型的假核苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022608
• 作为产物：
  描述：

  N²-tert-butoxycarbonyle-4-iso-butyl-N⁵-benzyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxyde 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N²-tert-butoxycarbonyle-4-iso-butyl-1,2,5-thiazolidine 1,1-dioxyde
  参考文献：
  名称：

  合成和 N-酰化区域特异性 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化手性化合物

  摘要：

  从氯磺酰基异氰酸酯 (CSI)、1-取代的 N-苄基-2-氯乙胺盐酸盐和酰氯开始，进行手性 N-酰基环磺酰胺（环脲的磺胺类似物）的区域特异性合成。从相应的环磺酰胺酰氯、三乙胺和催化量的 4-(N,N-二甲氨基)吡啶开始，已经以高产率制备了手性 N-酰基-噻二唑烷 1,1-二氧化物。L'accès régiospécifique aux cyclosulfamides chiraux N-acylés (analogues sulfonés d'urèes cycliques) Les N-酰基噻二唑烷 1,

  DOI：

  10.1080/10426500307811