ethyl 5-methyl-4-phenylfuran-2-carboxylate | 1274764-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1274764-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: QOHSOOMSFHLPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-3-丁烯-2-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 5-methyl-4-phenylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的烯基C?H键功能化：呋喃和吡咯的聚合合成

  摘要：

  新环：报道了一种有效合成取代呋喃和吡咯的新环。Rh III催化的 O-甲基 α,β-不饱和肟与醛和 N-甲苯磺酰亚胺的反应分别产生仲醇和胺中间体。在反应条件下发生环化和芳构化，以良好的收率获得生物相关的呋喃和吡咯。Cp*=C 5 Me 5，DCE=1,2-二氯乙烷，THF=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201207995

文献信息

• Synthesis of Substituted Acetylenic Epoxides Followed by Indium-Catalyzed Rearrangement to 2,3,5-Trisubstituted Furans
  作者：Jun Yong Kang、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/jo2001353

  日期：2011.4.1

  Syntheses of various aromatic and aliphatic 2,3,5-trisubstituted furans from acetylenic epoxides are described. These epoxides are directly prepared by nucleophilic ring closure of propargylic alkoxides generated by lithium acetylide addition to α-haloketones.

  描述了由炔属环氧化物合成各种芳族和脂族2,3,5-三取代的呋喃。这些环氧化物是通过将乙炔锂加成α-卤代酮所生成的炔丙基醇盐进行亲核开环而直接制备的。