N-(butylideneamino)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(butylideneamino)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: IDTDFMAMENKDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(butylideneamino)furan-2-carboxamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以861 mg的产率得到N'-butylfuran-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含变构酰肼的I类组蛋白去乙酰化酶抑制剂在急性髓细胞白血病中的应用

  摘要：

  对于组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的持续改进，尚未克服的最大障碍之一就是找到与经典且普遍使用的异羟肟酸等价的替代基序。该ñ该基序的-羟基基团在人类中高度经受基于硫酸化/葡糖醛酸化的失活；含有这种基序的化合物在临床上需要高得多的剂量才能达到治疗浓度。为了开发缺少这种异羟肟酸酯的第二代HDAC抑制剂，我们设计了一系列具有酰肼基序的有效和选择性I类HDAC抑制剂。这些抑制剂不能渗透葡萄糖醛酸，并表现出变构抑制作用。我们的主要类似物的功效，选择性和毒性特征的体外和离体表征表明，它们对急性髓样白血病（AML）模型具有较低的纳摩尔活性，并且对AML的选择性至少比固态永生化细胞高100倍。如HEK293或人外周血单核细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01385
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(butylideneamino)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含变构酰肼的I类组蛋白去乙酰化酶抑制剂在急性髓细胞白血病中的应用

  摘要：

  对于组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的持续改进，尚未克服的最大障碍之一就是找到与经典且普遍使用的异羟肟酸等价的替代基序。该ñ该基序的-羟基基团在人类中高度经受基于硫酸化/葡糖醛酸化的失活；含有这种基序的化合物在临床上需要高得多的剂量才能达到治疗浓度。为了开发缺少这种异羟肟酸酯的第二代HDAC抑制剂，我们设计了一系列具有酰肼基序的有效和选择性I类HDAC抑制剂。这些抑制剂不能渗透葡萄糖醛酸，并表现出变构抑制作用。我们的主要类似物的功效，选择性和毒性特征的体外和离体表征表明，它们对急性髓样白血病（AML）模型具有较低的纳摩尔活性，并且对AML的选择性至少比固态永生化细胞高100倍。如HEK293或人外周血单核细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01385