methyl 5-(4-bromophenyl)furan-2-carboxylate | 52939-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(4-bromophenyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(4'-Bromophenyl)-2-furancarbonsaeure-methylester；5-(4-Bromphenyl)-2-carbomethoxyfuran；5-(4-bromo-phenyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 52939-02-3
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: HYJGOAOZDUYVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-bromophenyl)furan-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-(4-溴苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的芳基化产物合成杂环：XVIII。5-芳基呋喃-2-羧酸及其在1,2,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑衍生物

  摘要：

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040125
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) chloride dihydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 5-(4-bromophenyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的芳基化产物合成杂环：XVIII。5-芳基呋喃-2-羧酸及其在1,2,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和[1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二唑衍生物

  摘要：

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040125

文献信息

• Carbon–Carbon Bond Formation for the Synthesis of 5-Aryl-2-Substituted Furans Catalyzed by K3[Fe(CN)6]
  作者：Ambika、Pradeep Pratap Singh

  DOI：10.1007/s10562-021-03799-y

  日期：2022.8

  An efficient method for the carbon–carbon bond formation at C-5 position of 2-substituted furans to provide a range of π-diverse 5-aryl-2-substituted furan derivatives in 58–80% yield has been reported. The method employs several advantages such as use of catalytic amount of K3[Fe(CN)6] under mild conditions and short reaction time with high yields. Also, a variety of anilines with a variety of functional

  已经报道了一种在 2-取代呋喃的 C-5 位形成碳-碳键的有效方法，以 58-80% 的产率提供一系列 π-多样化的 5-芳基-2-取代呋喃衍生物。该方法具有在温和条件下使用催化量的K 3 [Fe(CN) 6 ]、反应时间短、收率高等优点。此外，具有多种官能团的多种苯胺可用于合成 5-芳基-2-取代的呋喃。 图形摘要
• Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Yu. I. Gorak、N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1134/s1070428009040125

  日期：2009.4

  intermediate isoxazolylthiourea derivatives. The reactions of 5-arylfuran-2-carbonyl chlorides with 5-(2-furyl)-1H-tetrazole involved opening of the tetrazole ring with elimination of nitrogen molecule and led to the formation of 2-(5-arylfuran-2-yl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazoles. 3-Substituted 6-(5-arylfuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles were obtained by condensation of 5-arylfuran-2-carboxylic

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。