Meriolin 10 | 1012042-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Meriolin 10
• 英文别名: 3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；2-Pyrimidinamine, 4-(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)；4-(4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1012042-05-5
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅
• 分子量: 245.671
• InChiKey: DTBMYSHZPNXMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Meriolin 10 、 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]-4-(pent-1-ynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AZAINDOLE COMPOUNDS USED FOR SYNTHESIZING SAID PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及用于合成吡咯并[2,3-b]吡啶化合物和氮杂吲哚化合物。本发明还涉及其生产方法和用途。根据本发明，所述新型吡咯并[2,3-b]吡啶化合物具有很强的抗增殖、凋亡和神经保护活性。本发明特别适用于制药领域。

  公开号：

  US20100184790A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 1-(1-benzenesulfonyl-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-dimethylaminopropen-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Meriolin 10
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS, AZAINDOLE COMPOUNDS USED FOR SYNTHESIZING SAID PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMPOUNDS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及用于合成吡咯并[2,3-b]吡啶化合物和氮杂吲哚化合物的方法。该发明还涉及其生产方法和用途。根据该发明，所述新型吡咯并[2,3-b]吡啶化合物具有很强的抗增殖、凋亡和神经保护活性。该发明特别适用于药物领域。

  公开号：

  US20100184790A1

文献信息

• 一种Meriolin的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109879874A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种Meriolin的合成方法。以7‑氮杂吲哚为原料，经氧化反应生成中间体2；中间体2经卤代反应生成中间体3；中间体3经傅克酰基化反应生成中间体4；然后对中间体4进行氨基的保护得中间体5，中间体5经烃化反应生成中间体6，中间体6成环得目标产物Meriolin10和Meriolin7。本发明方法采用相对廉价的7‑氮杂吲哚为原料，简单的操作步骤，温和的反应条件，避免使用了CO、高温高压以及较为昂贵的Pd催化试剂、危化试剂等，能以较高的收率得到Meriolin10和Meriolin7，为Meriolins系列新衍生物的合成提供了一种新思路。
• CDK Modulators
  申请人：Bahceci Suleyman

  公开号：US20110201599A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A compound according to Formula I: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R1, R3, A, B and D are as defined in the specification; pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。
• Meriolins (3-(Pyrimidin-4-yl)-7-azaindoles): Synthesis, Kinase Inhibitory Activity, Cellular Effects, and Structure of a CDK2/Cyclin A/Meriolin Complex
  作者：Aude Echalier、Karima Bettayeb、Yoan Ferandin、Olivier Lozach、Monique Clément、Annie Valette、François Liger、Bernard Marquet、Jonathan C. Morris、Jane A. Endicott、Benoît Joseph、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm700940h

  日期：2008.2.1

  We report the synthesis and biological characterization of 3-(pyrimidin-4-yl)-7-azaindoles (meriolins), a chemical hybrid between the natural products meridianins and variolins, derived from marine organisms. Meriolins display potent inhibitory activities toward cyclin-dependent kinases (CDKs) and, to a lesser extent, other kinases (GSK-3, DYRK1A). The crystal structures of 1e (meriolin 5) and variolin B (Bettayeb, K.; Tirado, O. M.; Marionneau-Lambert, S.; Ferandin, Y.; Lozach, O.; Morris, J.; Mateo-Lozano, S.; Druckes, P.; Schachtele, C.; Kubbutat, M.; Liger, F.; Marquet, B.; Joseph, B.; Echalier, A.; Endicott, J.; Notario, V.; Meijer, L. Cancer Res. 2007, 67, 8325-8334) in complex with CDK2/cyclin A reveal that the two inhibitors are orientated in very different ways inside the ATP-binding pocket of the kinase. A structure-activity relationship provides further insight into the molecular mechanism of action of this family of kinase inhibitors. Meriolins are also potent antiproliferative and proapoptotic agents in cells cultured either as monolayers or in spheroids. Proapoptotic efficacy of meriolins correlates best with their CDK2 and CDK9 inhibitory activity. Meriolins thus constitute a promising class of pharmacological agents to be further evaluated against the numerous human diseases that imply abnormal regulation of CDKs including cancers, neurodegenerative disorders, and polycystic kidney disease.
• COMPOSES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, COMPOSES AZAINDOLES UTILES DANS LA SYNTHESE DE CES COMPOSES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2125803B1

  公开（公告）日：2013-04-10
• [EN] CDK MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CDK
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010003133A2

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound according to Formula I : or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R1, R3, A, B and D are as defined in the specification; pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.