3-(S)-4-(S)-5-(S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5-methylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 533909-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(S)-4-(S)-5-(S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5-methylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5-methylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 533909-16-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₆Si
• 分子量: 360.523
• InChiKey: UBOWLOPELZRGTI-SUYBPPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(S)-4-(S)-5-(S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5-methylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 3-(R)-4-(S)-5-(S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-methoxy-5-methylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化。短途到达viridenomycin的环戊基核心的途径。

  摘要：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化可实现外消旋异戊二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化，以及替代纳扎罗夫试剂的替代品，在该试剂中，四元中心与优秀的ee形成。所得的加合物允许容易地接近用于闭环复分解的底物以形成环戊烯酮，并为抗生素抗肿瘤剂viridenomycin的环戊基核心的11步合成奠定了基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0343515
• 作为产物：
  描述：

  3-(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-methyl-2-(3-phenylsulfanylpropionyl)pent-4-enoic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 169.8h， 生成 3-(S)-4-(S)-5-(S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5-methylcyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化。短途到达viridenomycin的环戊基核心的途径。

  摘要：

  钯催化的不对称烯丙基烷基化可实现外消旋异戊二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化，以及替代纳扎罗夫试剂的替代品，在该试剂中，四元中心与优秀的ee形成。所得的加合物允许容易地接近用于闭环复分解的底物以形成环戊烯酮，并为抗生素抗肿瘤剂viridenomycin的环戊基核心的11步合成奠定了基础。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0343515

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation. A Short Route to the Cyclopentyl Core of Viridenomycin
  作者：Barry M. Trost、Chunhui Jiang

  DOI：10.1021/ol0343515

  日期：2003.5.1

  palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation effects a dynamic kinetic asymmetric transformation of racemic isoprene monoepoxide and a surrogate for Nazarov's reagent in which a quaternary center is created with exellent ee. The resultant adduct allows easy access to a substrate for ring-closing metathesis to form a cyclopentenone and sets the stage for an 11-step synthesis of the cyclopentyl core

  钯催化的不对称烯丙基烷基化可实现外消旋异戊二烯单环氧化物的动态动力学不对称转化，以及替代纳扎罗夫试剂的替代品，在该试剂中，四元中心与优秀的ee形成。所得的加合物允许容易地接近用于闭环复分解的底物以形成环戊烯酮，并为抗生素抗肿瘤剂viridenomycin的环戊基核心的11步合成奠定了基础。[反应：看文字]